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128 Heterocyclische Verbindungen.
Auch könnte die Formel eines Chalkonderivates in Betracht kommen (I):
m (D
( YC0--CH(0H)—CH(0H)—< OH
HO—\ OH
Dem steht entgegen, daß die Formeln 6 Hydroxylgruppen aufweisen,
während Vitexin nur 5 Acetylgruppen aufnimmt. A. G. Perkin hat
oH Barger deshalb brieflich eine For-
mel vorgeschlagen, welche einen
|
ER D reduzierten Phloroglucinkern ent-
Ha C CH—OH hält (II). Homovitexin besitzt die
A | | i Zusammensetzung C,;H}],0, oder
Ho 2 CH< _ _)-0H C,sH1s0, und bildet gelbe Nadeln
NeH? No- vom Smp. 245—246°. Es enthält
keine Methoxylgruppe, liefert bei
der Kalischmelze Phlorogluein und p-Oxybenzoesäure und ist vielleicht
mit Saponaretin identisch.
Vitexin wie Homovitexin färben auf gebeizter Wolle wie Baumwolle
ein reines aber schwaches Gelb ähnlich wie Apigenin. Zur Darstellung
wird das gemahlene Holz mit der zehnfachen Menge Wasser 8 Stunden
ausgekocht und der Auszug eingedampft. Der Rückstand wird mit
Alkohol erwärmt, vom ungelösten filtriert und wiederum abgedampft.
In dem so erhaltenen orangefarbenen Harze befinden sich die Farbstoffe
noch als Glucoside, die man durch Hydrolyse mit verdünnter Salzsäure
bei Zimmertemperatur spaltet. Die dabei ausgeschiedene halbfeste Masse
wird mit kochendem Alkohol behandelt, wodurch ein gelbesK rystallpulver
entsteht, das mit Alkohol gewaschen wird, bis dieser farblos abläuft.
Die Laugen enthalten das Homovitexin, welches durch Umkrystallisieren
aus Alkohol gereinigt wird. Das gelbe Krystallpulver wird durch Über-
führung in das Acetylderivat und Zersetzen des letzteren weiter gereinigt,
es stellt das Vitexin dar.
Scoparin!. Der Farbstoff ist im Besenginster Spartium Scoparium
neben Spartein enthalten. Für Scoparin war von Goldschmiedt die
Formel 0,,H3,0,, vorgeschlagen, nach neueren Untersuchungen ? stimmen
die Analysen methylierter Verbindungen besser auf die Grundformel
CaH30,]. Der Farbstoff bildet gelbe Nadeln vom Smp. 202—219° (je
nach dem Erhitzen), löst sich in Alkalien mit gelber Farbe und gibt ein
Hexaacetylderivat vom Smp. 255— 256°, ebenso ein Hexabenzoylderivat
vom Smp. 158—160° und enthält eine Methoxygruppe; das entmethylierte
Produkt wurde Scoparein (Norscoparin) genannt. Mit Hilfe von Diazo-
methan nimmt Scoparin zuerst drei, dann eine weitere also im ganzen vier,
mit Methyljodid und Silberoxyd 8 Methylgruppen auf. Beim Kochen
mit Alkali liefert Scoparin Vanillinsäure, Protocatechussäure, Phloro-
gluein und eine Verbindung C,H,,O, vom Smp. 115°, die eine Methoxy-
gruppe enthält und als 3-Methoxy-4-oxy-1l-acetylbenzol anzusprechen ist.
! Stenhouse: Liebigs Ann. 78, 15 (1851); dort die Formel C,H3 0,0. —
Hlasiwetz: Liebigs Ann. 138, 190 (1866). — Goldschmiedt, v. Hemmelm ayr:
Monatsh. Chem. 14, 202 (1893); 15, 316 (1894). — A.G. Perkin: Proc. chem.
Soc. Lond. 15, 123 (1899); J. chem. Soc. Lond. 73, 1030, Anm. (1898); 77,
423 (1900). — ? Herzig, Tiring: Monatsh. Chem. 39, 253 (1918).
