Farbstoffe von Flavoncharakter. 129
Für die Gegenwart eines Zuckermoleküls sprechen keine Anzeichen.
Perkin hielt Scoparin für ein Methoxyvitexin, weil seine färberischen
Eigenschaften sich mit denen des Vitexin decken. Diese Annahme ist
aber vor den Untersuchungen von Barger über das Vitexin gemacht
und erscheinen im Hinblick auf diese zweifelhaft.
Zur Darstellung dient ein wässeriger Auszug der Pflanze, die Reinigung
ist umständlich.
Chikarot. Der seltene Farbstoff, auch Crajura oder Carajura genannt,
entstammt den Blättern der Bignonia chika, eines in Brasilien heimischen
Baumes. Chikarot! enthält zwei Farbstoffe, Carajurin und Carajuron.
Carajurin bildet rubinrote Nadeln vom Smp. 205—207°, hat die Formel
C,,H,0;, liefert Oxoniumsalze und geht bei der Entmethylierung in
Carajuretinjodid über, ein Tetraoxyflavyliumsalz, dessen Synthese aus
p-Acetylanisol und Antiarol-aldehyd (2-3-4-Trimethoxy-6-oxybenzalde-
hyd) gelang. Danach ist Carajuretin mit Scutellareinidin identisch und es
ergibt sich mit großer Wahrscheinlichkeit für Carajurin die Formel (I):
H,CO oO
I
HO ef A Y/ }
|
\ NY . | S
DAN I 5008, H,CO— 7 / & —OCH,
Ö Ö
(I) (II)
Formel II scheint nicht wahrscheinlich, weil eine Verbindung dieser Formel
blaue Farbe haben sollte.
Carajuron bildet ein scharlachrotes mikrokrystallines Pulver vom
Symp. 183—186° und hat die Formel C,,H,0,(OCH;). Bei der Alkali-
spaltung wurde p-Acetylanisol, bei der Destillation Geruch nach p-Oxy-
benzaldehyd nachgewiesen. Carajurin und Carajuron färben aluminium-
gebeizte Wolle und Baumwolle stumpf braunrot, Carajuretin stumpf
bräunlichorange.
Der Farbstoff wird von den Indianern vom Rio Meta und Orinoco
zur Hautbemalung verwandt. Man zieht die Blätter mit Wasser aus,
versetzt den Auszug mit dem Pulver einer Aryane genannten Rinde,
wodurch die Fällung des Farbstoffes bewirkt wird (wohl enzymatische
Spaltung eines Glucosides). Der rote Kuchen ist unter dem Namen
Carneru oder Vermillon americanum im Handel, er enthält 4% Farbstoff.
Die Reinigung ist sehr langwierig.
Fukugetin?. Der Farbstoff ist in der Rinde der Garcinia spicata
oder Xanthocymus ovalifolia enthalten. Dem Fukugetin wurde ursprüng-
lich von Perkin die Formel C,,H,O, zuerteilt, später hat Shinoda
auf Grund von Molekulargewichtsbestimmungen die Formel C,;H5,010
in Vorschlag gebracht, neuerdings C,,H,;0,. Der Farbstoff besteht aus
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! Chapman, A.G.Perkin, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1927, 3015;
ältere Arbeiten: A. G. Perkin: Proc. chem. Soc. Lond. 30, 212 (1914). — Holmes:
Pharmac. J. 12, 595 (1901). — ? A. G. Perkin, Phipps: J. chem. Soc. Lond.
85, 56 (1904). — Shinoda: J. pharmac. Soc. Jap. 1926, Nr 535, 69; 1927,
Nr 541, 35; 52, 167 (1932). Nitrofarbstoffe aus Fukugiflavin: Ito: Chem. Zbl.
1908 I, 1842.
Mayer, Farbstoffe. 3. Aufl. Bd. II. 9