Farbstoffe von Flavoncharakter. 131
und Gareinin (s. d.) für Isomere der Formel C,,H,,O, und gibt die neben-
stehende Konstitution:
m. yes Ho 0
Der Farbstoff wird aus
|
der Rinde mit Wasser aus- Br »——H,0—/\/N-0H OR
3 3 In T,As r a e & | |
gezogen, die Lösung zur HO— N, — CD: i
Zerstörung eines Glucosides Ö be
fi 1 \« p>} na air ır I . .. . =,
mit Salzsäure ge kocht, der (Der in Stellung 6 stehende Rest könnte auch in Stellung 8
Farbstoff mit Alkohol aus- stehen; in diesem Falle wäre die obige Formel für
z ANE na a Gareinin anzunehmen.)
gezogen und gereinigt. Fu-
kugetin wird in Japan als Fukugi — zum Färben von selben Tönen
fe) = o
gebraucht.
Garcinin. Der Farbstoff, Nadeln vom Smp. 254°, befindet sich neben
Fukugetin in der Fukugirinde. Shinoda! hatte als Zusammensetzung
C;sH120, oder C,;H},O, angegeben. Die Lösung in Alkali ist gelb, in konz.
Schwefelsäure rotviolett fluorescierend. Das Tetra-acetylderivat hat
den Smp. 153°, die Alkalischmelze liefert Phloroglucin und Protocatechu-
säure, die Reduktion mit Magnesium und Salzsäure einen rotvioletten
Farbstoff. Aus dem nicht krystallinisch erhaltenen Methyläther wurde
bei der Oxydation eine Säure vom Smp. 180° erhalten, das Filtrat zeigte
die Reaktionen der m-Hemipinsäure. Die in der Abhandlung aufgestellte
Formel eines Tetra-oxy-indeno-chromon? ist überholt, weil Shinoda3
jetzt den Farbstoff für Monoacetyl-fukugetin hält.
Im Gegensatz hierzu stehen Angaben von Murakamii, der Gareinin
für isomer mit Fukugetin hält und beiden die Formel C,H,,0, zuteilte.
Gareinin liefert einen Pentamethyläther vom Zersetzungspunkt 141—142°,
dessen Oxydation Veratrumsäure gab. Die Alkalispaltung liefert ebenfalls
Veratrumsäure, wenig Anissäure und ein phenolisches Produkt C,H40;;
Smp. 156—159°, das 3 Methoxygruppen enthält und bei der Oxydation
wieder Anissäure ergab. Die Konstitution des phenolischen Produktes
wurde mit (I), die von Gareinin mit (II) angegeben.
Die Ausbeute an Farbstoff aus der Rinde betrug 0,45%.
oH 0H HO 0
a. RR OH
B.CO— —HC— 7 \—C0-—CH,—0CH, 7 ] er ser '
H,CO— }-OH Ho AK | & >-OH
|
HO—/ >——H,0
(1) (11)
(Der in Stellung 8 stehende Rest könnte auch
in Stellung 6 stehen, siehe Fukugetin).
Farbstoffe des Safflor. (Carthamin und Safflorgelb.) Safflor
besteht aus den getrockneten Blüten der Färberdistel, Carthamus tinc-
torius aus der Familie der Uynarocephaleae, heimisch in Südasien und in
fast allen Weltteilen angebaut. Man trocknet die Blüten oder entzieht
ihnen sofort nach der Ernte durch Kneten mit Wasser das für die Färberei
wertlose Safflorgelb. Der in der Pflanze enthaltene rote Farbstoff, das
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Shinoda: J. pharmac. Soc. Jap. 1927, Nr 541, 33; 1927, Nr 541, 35
(Beweis, das 3-Methyl-luteolin nicht mit Gareinin identisch ist). — ? Versuche zur
Synthese einer solchen Verbindung: Robinson, Shah: J. chem. Soc. Lond.
1933, 610.— 3 Shinoda: J. pharmac. Soc. Jap. 52, 167 (1932). — * Murakami:
Proc. imp. Acad. Tokyo 8, 500 (1932); Chem. Zbl. 1934 II, 2384.
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