Heteroceycelische Verbindungen. 
v oO 
  
  
    
    
    
   
     
   
      
  
    
   
    
    
    
    
    
     
    
       
   
  
   
  
     
    
     
        
    
     
     
   
    
        
OH . 
”-C0H0 ,, CH, -0CH, 4 / Gau: 
a KR er Na La ERREE Be en Bye 
HO “x OH co 770CH, Sc HO NG \ OCH, 
bzw. | 
Cl 
0—C0—C;H;, Die leicht eintretende Selbstkondensation des 
sche Phloroglucin-aldehydes nötigt dazu, die üblichen 
| | Schutzmittel (Methylierung, Acetylierung, Benzoy- 
\0H lierung) anzuwenden. Anthocyane lassen sich auf- 
OH bauen, indem man von z. B. Tetra-acetyl-ß-glucosido- 
oxy-acetophenonderivaten! ausgeht, z. B.: 
0-—00—C,H, HO- 
\ 
>—CHO CH,—0—C,H,0(OAe), 
HO—\ 08 00—< | > un HCI 
0—-C0—0,H, OH 
) 5 L 
NN -0—0,H,0(0Ae), « I 
HO—A N. >04 HO— A, <X >08 
OÖ Ö 
61 1 
(Callistephinchlorid) 
Auch Diglucoside lassen sich auf die gleiche Weise aufbauen, wie die 
nachfolgende Synthese des Hirsutidin-3-5-diglucosides? zeigt. 
0—C,H,0(OAe), 
| Ü H,—0—C,;H,0(OAe), 
  
| n 640 ra ‘HB, trockene 
H,C0O— \ /—OH 00-2 040 HCI 
OCH, 
ae 
/ IF 0-—C,H,0,(0Ac), 00H; 
NaOH 
H, co \ © 08 ah 
OCH, 
Cl 
0—C,H,10; 0—C,H,0; 
| 
OH: HCl N OCH, 
E00 en Y 7 0706840, 
HO—. ‚—ONa ÖCH, (wässerig) HO— \ ) < \_0H 
BR 0 [ 
C0—< >—ONa | OCH, 
f Cl 
Be OCH, (Hirsutinchlorid) 
1 Robertson, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1928, 1460. — Fonseka, 
tobinson: J. chem. Soc. Lond. 1931, 2730 u.a. — ? Robinson, Todd: J. chem. 
Soc. Lond. 1932, 2293. — Synthesen von Reso-anthocyaninen (Resorein an Stelle 
von Phlorogluein): on e, Levy, Nair, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1934, 
1614; 6-Oxyderivate der hauptsächlie hsten Anthoc ‚yanidine: Charlesworth, 
Robinson: J. che »m. Soc. Lond 1934, 1619; weitere Synthesen: Haley, Robin- 
son: J. chem. Lond. 1934, 1625.