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4 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome). 
Danach beruht die Farbe der Carotinfarbstoffe auf einer langen 
Reihe konjugierter Doppelbindungen. Die Unbeständigkeit der Ver- 
bindungen mit Polyenketten ist bei den künstlichen wie natürlichen 
Polyenen durch stabile Reste abgefangen. Wie wichtig die fortlaufende 
Konjugation ist, geht daraus hervor, daß z.B. 
/NCH=CH—CH=CH—CH-CH—CH=CH— N 
ll 
N | G 
Diphenyloctatetraen ! 
grünstichig chromgelb ist, 
N CH, —CH=CH—CH=CH—CH-CH—CH —CH—CH,— \ 
| 
| 
R N 
  
N 
L 
Li 
Dibenzyloctatetraen 
dagegen farblos. Auch die Verwandlung von Bixin in das Dihydrobixin 
(Bixin trägt als Endreste Carboxylgruppen) bewirkt Farbaufhellung von 
Rot nach Gelb?. 
Eine den Polyenketten angeschlossene Carboxyl- oder Phenylgruppe 
entspricht einem Zuwachs? von annähernd 1!/, aliphatischen Doppel- 
bindungen in bezug auf Farbvertiefung. Die obige Formel des ß-Carotin 
zeigt aber, daß die beiden mittleren Methylseitenketten nicht in 1-5- 
Stellung: 
  
CH. 0- CH CH. Kun OB OH 
| | 
CH, CH; 
sondern in 1-6-Stellung zueinander stehen, wodurch die Farbstoffe 
einen symmetrischen Bau erhalten. Man muß daher annehmen, daß 
zwei Isoprenreste in der folgenden Weise zusammentreten: 
OH 0R-00, CH 0H 00 
CH, CH, 
Abkömmlinge des Isopren könnten sich in der Pflanze auf dreierlei 
Art bilden: 
1. durch unmittelbare Addition der C,H,-Reste, die zu Terpenen 
führt; so könnte man sich die Bildung der ‚Eckpfeiler‘, soweit sie 
Terpenkohlenwasserstoffreste sind, erklären; 
2. durch Addition und gleichzeitige Hydrierung?, wie sie bei der 
Bildung des Phytol (s. unter Chlorophyll) anzunehmen ist: 
40,H, + H,0 + 3H, = (,H.0 
3. durch Addition und Dehydrierung, wobei Polyenketten mit kon- 
jugierten Doppelbindungen entstehen: 
80,H, — 4H, = 0.uH 5; 
Die Bildung der Carotinfarbstoffe mit 40 Kohlenstoffatomen könnte 
über das Phytol erfolgen, jedoch haben einzelne Untersuchungen ® 
gezeigt, daß die in den Pflanzen vorhandene Phytolmenge nicht ausreicht. 
1 Kuhn, Winterstein: Helvet. chim. Acta 11, 123 (1928). — ? Karrer, 
Helfenstein, Widmer, van Itallie: Helvet. chim. Acta 12, 741 (1929). - 
3 Kuhn, Winterstein: Helvet. chim. Acta 12, 899 (1929). — * Willstätter, 
E. W. Mayer, Hüni: Liebigs Ann. 378, 73 (1910). — ° Kuhn, Winterstein, 
Helvet. chim. Acta 11, 427 (1928). — ® Kuhn, Brockmann: Z. physiol. Chem. 
206, 41 (1932). — Kuhn, Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1886 (1932). 
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