Anthocyane. 143
dürften den modifizierenden Faktor in zu geringer Menge enthalten. Die
Co-Pigmente stabilisieren auch die Anthocyanine gegen photochemische
Zersetzung.
Über die färberischen Eigenschaften! der Anthocyanidine gibt die
kleine Tabelle Auskunft:
| Ungebeizte | Zinngebeizte | Tanningebeizte
| Wolle | Wolle | Baumwolle
| |
Pelargonidin . . . — Jyurpurrot | blaustichig rot
oO
Cyanklin , . .., rosa blauviolett | violett
Delphinidin . . . violett | violettstichig blau | blauviolett
Daraus geht hervor, daß die Farbstoffe, wie zu erwarten, den Cha-
rakter von Beizenfarbstoffen haben. Sie ziehen gut auf der Faser, die
Färbungen sind lichtecht, aber weder wasser- noch seifenecht. Beim
Lagern erfolgt Aufhellung der Ausfärbungen vielleicht infolge von
Isomerisation. Die Glucoside färben nahezu gleich den Anthocyanidinen.
Einzelne Farbstoffe.
l. Gesneridinchlorid, C,,H,,0,Cl, hellorangegelbe Prismen, ist
identisch mit 5-7-4'-Trioxy-flavyliumchlorid (Apigenidinchlorid), das syn-
thetisch® aus O2-Benzoylphloroglucinaldehyd und p-Methoxyacetophenon
mit folgender Entmethylierung gewonnen wurde. Es findet sich als
Gesnerin? (nur in Lösung erhalten) in den orangeroten Blüten von
Gesnera fulgens (Gesnera cardinalis) neben wahrscheinlich 3'-5’-Di-
methoxygesnerin. Auch Gesnerin® wurde aus 2-O-Tetraäthyl-ß-glucosidyl-
phloroglucinaldehyd und 4-Oxyacetophenon synthetisiert.
2. Pelargonidinchlorid, C,„H„0,01, 3-5-7-4'-Tetraoxy-flavylium-
chlorid, rechtwinklige Täfelchen oder vierseitige Prismen oder schwalben-
schwanzförmige Zwillinge liefert bei der Alkalispaltung Phloroglucin und
p-Oxybenzoesäure®. Die Synthese ist aus Trimethoxycumarin und Brom-
anisol?, ferner aus O2-Benzoylphloroglucinaldehyd und &-4-Dioxyaceto-
phenon® gelungen.
Vom Pelargonidin leiten sich folgende Anthocyanine ab: Callistephin-
chlorid®, C,,H,,0,,C1, das 3-Monoglucosid, gelbrote feine Nadeln, findet
sich in Callistephus chinensis, der Sommeraster neben Chrysanthemin,
ı Willstätter: Liebigs Ann. 408, 1 (1915). — ? Die Farbstoffe sind hier als
Chloride aufgeführt, während sie in der Pflanze wohl an andere Säuren gebunden
sind. Betreffs ihres Vorkommens sind nur die grundlegenden Arbeiten berück-
sichtigt, auf die umfassenden Arbeiten von G.M. Robinson und R. Robinson
[Biochemic. J. 25, 1687 (1931); 26, 1647 (1932)] sei hingewiesen. — 3 Pratt,
Robertson, Robinson: J. chem. Soe. Lond. 1997, 1975. — Asahina, Inubuse:
Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1646 (1928). — 1 G.M. Robinson, R. Robinson:
Nature (Lond.) 130, 21; Biochemie. J. 26, 1647 (1932). — 5 G.M. Robinson,
R. Robinson, Todd: J.chem. Soc. Lond. 1934, 809. — ® Willstätter, Bolton:
Liebigs Ann. 408, 59 (1915). — ? Willstätter, Zechmeister, Kindler: Ber.
dtsch. chem. Ges. 57, 1938 (1924). — 8 Robertson, Robinson, Sugima: J.
chem. Soc. Lond. 1928, 1533; vgl. auch Malkin, Robinson: J. chem. Soc. Lond.
127, 1190 (1925). — ? Willstätter, Burdick: Liebigs Ann. 412, 149 (1916). —
Robertson, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1927, 1710, 2196.
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