148 Heterocyclische Verbindungen.
Preißelbeere und in Vaceinium macrocarpum, der Kranbeere und endlich
in Oxycoccus macrocarpus, der amerikanischen Preißelbeere vor. Die
Synthese der Verbindung war vor ihrer Entdeckung in der Pflanze
aus w-(Tetraacetyl-B-glucosidoxy)-4-acetoxy-3-methoxy-acetophenon und
O2-Benzoyl-phloroglucinaldehyd gelungen.
Paeoninchlorid !, C,,H330,,C1, rötlichviolette Nadeln, ist das 3-5-Di-
glucosid und in der Paeonia arborea, der Pfingstrose oder Paeonie ent-
halten. Die Synthese? ist aus &-(O-Tetraacetyl-ß-glucosidoxy)-4-acet-
oxy-3-methoxy-acetophenon und O2-(O-Tetraacetyl-ß-glucosidyl)-phloro-
glucinaldehyd gelungen.
6. Petunidinchlorid®, C,,H,,0,C1, 3-5-7-4'-5’-Pentaoxy-3’-meth-
oxyflavyliumchlorid, gelblich grüne Prismen, verliert beim Erhitzen mit
Jodwasserstoff eine Methylgruppe und geht in Delphinidin über. Die
Synthese ® ist aus O2-Benzoyl-phloroglucinaldehyd und 5-Methoxy-3-4-di-
phenyl-methylen-dioxyacetophenon gelungen. Der Vergleich eines syn-
thetischen Produktes mit natürlichem Petunidinchlorid ergab fast völlige
Übereinstimmung, nur scheint natürliches Petunidinchlorid nicht ganz
einheitlich zu sein.
Petuninchlorid 3, C,;H,,0,,C1, kupferglänzende, in der Durchsicht
violette, rechtwinklig abgeschnittene Täfelchen, ist ein Diglucosid und
in der Petunia hybrida, der Gartenpetunie enthalten. Petunidin-3-mono-
glucosid und Petunidin-3-5-diglucosid sind synthetisch ® dargestellt
worden.
7.Malvidinchlorid (Syringidinchlorid)®, C,,H1;0,C1, 3-5-7-4'-Tetra-
oH oxy-3’-5’-methoxy -flavyliumchlorid , dunkelbraune
bronzeglänzende Prismen oder Nadeln, zerfällt bei
H,00— —OCH, der Alkalispaltung in Phlorglucin und Syringasäure (I).
M Die Synthese”? gelang aus w-Acetoxy-4-benzyloxy-
er 3-5-dimethoxy-acetophenon und O?- Benzoyl-phloro-
COOH glucinaldehyd.
Oeninchlorid 8, C,;H5;0,C1, rote Nadeln, ist in den Beerenschalen
blauer Trauben und der Färbertraube (bei welcher auch der Saft gefärbt
ist) enthalten. Der Hauptbestandteil ist 3-8-Glucosidyl-malvidinchlorid
neben Delphinidin-glucosiden. Die Synthese ® gelang aus w-(O-Tetra-
acetyl-ß-glucosidoxy)-4-acetoxy-3-5-dimethoxy-acetophenon und O?-Ben-
zoyl-phloroglucinaldehyd. Auch der Hauptbestandteil des Farbstoffes!?
aus Primula polyanthus ist mit Oenin ? oder mit dem Farbstoff Primulin *!
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