162 Heterocyclische Verbindungen.
in Betracht kommt. Nakaoki! beschreibt das Vorkommen in der
japanischen Droge To-Yaku aus Swertia japonica Makino, dem japanischen
Chirettakraut, er gibt aber den Smp. mit 267° an.
Zur Herstellung dient ein Alkoholauszug der Enzianwurzeln. Ein
weiteres Xanthonderivat soll dem Farbstoff Datiscetin (s. dort) bei-
gemengt sein.
Mangostin?. Inden Fruchtschalen von Garcinia mangostana aus der
Familie der Guttiferae, einem in den Tropen angebauten Baume ist
der Farbstoff Mangostin, gelbe Nadeln vom Smp. 181° enthalten. In
den zahlreichen Arbeiten über seine Konstitution werden folgende
Summenformeln genannt: C,H»0, (Liechti, ferner Yamashiro?),
C,;H,,0, (van Scherpenberg und Hill, ferner Murakami®), C,;H1s0,
(Dekker) und C,H,,0, (Dragendorff); den am weitesten fortgeschrit-
tenen Einblick in die Konstitution erhielt Murakami, der allerdings
die Ergebnisse der früheren Arbeiten verwerten konnte. Die von ihm
bevorzugte Formel C,H,,0, ist gestützt durch Molekulargewichtsbestim-
mung mittels Einführung fremder Elemente in das Molekül. Mangostin
enthält eine Methoxygruppe und drei Hydroxylgruppen, davon scheint
wenigstens eine Hydroxylgruppe aromatisch und der in den Oxyxan-
thonen und Oxyflavonen zur Carbonylgruppe o-ständigen Hydroxyl-
gruppe vergleichbar. Die Hydrierung lieferte ein Tetrahydroderivat.
Mit alkoholischem Kali erhält man Isoamyl-
OCH, En alkohol, Methylheptenol und ein phenoli-
HO _ N CH, -CH=C(CH,), sches Produkt C,,H,,0, mit einer Methoxy-
| | - gruppe und zwei Hydroxylgruppen, dessen
NA Dimethylderivat bei der Oxydation 2-3-5-
OH Trimethoxybenzoesäure ergibt (Konstitu-
tionsbeweis durch Synthese dieser Säure).
Das Dihydroderivat der Verbindung C,H,;0; liefert bei der Oxydation
Isocapronsäure; das Phenol dürfte die Formel (I) besitzen.
Bei der Alkalischmelze des Mangostin erhielt Yamashiro eine Ver-
bindung C,sH1;0;, welche eine Methoxy- und drei Hydroxylgruppen
enthält und bei nochmaliger Schmelze mit Alkali Phloroglucin liefert.
Murakami gibt der Verbindung die Formel C,,H}s0, und die Kon-
stitutionsformel eines Xanthonderivates (II).
C,H, (III)
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HL | AN ya: HO— \ ns yH
ı Nakaoki: J. pharmac. Soc. Jap. 1927, Nr 540, 27. — * Schmid: Liebigs
Ann. 93, 83 (1855). — Lichti: Arch. Pharmaz. 229, 426 (1891). — Scherpen-
berg: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 35, 346 (1915). — Hill: J. chem. Soc. Lond.
107, 595 (1915). — Dekker: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 43, 727 (1924). —
Dragendorff: Liebigs Ann. 482, 280 (1930); 487, 62 (1931). — ® Yamashiro:
Bull. chem. Soc. Jap. 7, 1 (1932). — * Murakami: Proc. imp. Acad. Tokyo 7,
254, 311 (1931); Liebigs Ann. 496, 122 (1932).
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