"Ss 
WR WE 
w 
  
  
  
Stickstofffreie Farbstoffe unbekannter Konstitution. 163 
Die Formel des Mangostin unterscheidet sich von der dieses Deri- 
vates durch einen Rest C,H,, der an das « -ständige Kohlenstoffatom der 
C;H,-Kette gebunden zu sein scheint (Bildung von Methylheptenol aus 
Mangostin). Verwertet man noch die Bildung von Isocapronsäure bei 
der Kaliumpermanganatoxydation, so kommt man unter Berücksichti- 
gung weiterer Einzelbeobachtungen zu der Formel (LEE 8; 162), 
Zur. Gewinnung wird die Schale mit Alkohol ausgezogen und die 
Lösung eingedampft, die ausgeschiedenen Krystalle vom Harz befreit. 
9) «-Pyronfarbstoffe. 
Daphnetin!, C,H,O,,7-8-Dioxycumarin, gelbe Nadeln vom Smp. 256°, 
kommt in Stellung 7 an Glucose gebunden als Daph- AD 
a ir a N 
nin, C,H}s0,, farblose Prismen vom Zersetzungspunkt | | | 
228—229°, in der Rinde von Daphne alpina, Daphne HO—\_\ ,=0 
mezereum, dem Seidelbast und in Daphne odora Thun- H 6 
berg vor. 
Die Konstitution steht durch Synthese? aus Pyrogallol und Äpfel- 
säure wie auch aus Pyrogallolaldehyd und Natriumacetat fest: 
N 
  
es  CH(OH)—CO0H CH 
NYSE 
HO—\ OH ” CH,-C00H en 
OH er N 
Aa, ee HO 
ECHO 
| |. +08, 0008 
HO—\ OH 
OH 
Daphnetin zieht auf gebeizter Wolle auf Chrom- und Aluminiumbeize 
olivgelb. Seine Rolle in der Pflanze dürfte als Schutz gegen die Wirkung 
der kurzwelligen Strahlen aufzufassen sein. 
Über Farbstoffeigenschaften von Aesculetin und Scopoletin®, die in 
ihrer Konstitution dem Daphnetin nahestehen, ist nichts bekannt 
geworden. 
®. Stiekstofffreie Farbstoffe unbekannter Konstitution. 
In diesem Abschnitt sind die stickstofffreien Farbstoffe unbekannter 
Konstitution vereinigt. Da sich naturgemäß kein Einteilungsprinzip für 
sie ergibt, so sind sie nach ihrer Herkunft angeordnet, so weit die vor- 
handene Literatur darüber Aufschluß gibt. 
a) Farbstoffe aus Blüten. 
Hibiscetin®. Dieser Farbstoff, gelbe Blättchen vom Smp. 340°, 
befindet sich in den Blüten von Hibiscus Sabdariffa (dem Red Sorrel 
ı Zwenger: Liebigs Ann. 115, 1 (1860). — Stünkel: Ber. dtsch. chem. Ges. 
12, 109 (1879). — v. Pechmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 929 (1884). — Wessely, 
Sturm: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 1299 (1930). — Asai: Acta phytochim. Tokyo 
9, 9 (1930). — 2 v. Pechmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 929 (1884). — 
Gattermann, Köbner: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 287 (1899). — 3 Bergmann 
in Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, 8.827. — * A. G. Perkin: 
J. chem. Soc. Lond. 95, 1855 (1909). — M. Hadders und C. Wehmer bringen 
die Formel C;H}00,; in Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 941. 
11* 
      
  
  
   
   
   
  
  
  
    
   
    
     
   
      
     
   
  
    
   
    
   
  
  
  
    
     
     
DENN