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Heterocyclische Verbindungen.
Euphorbiaceae und Jacaranda ovalifolia aus der Familie der Bignoniaceae,
heimisch in Jamaika und Westindien enthalten. Das Holz ist hart,
von orangegelber Farbe und färbt auf frischem Schnitte die Hände gelb.
Es wurde früher in England zum Färben von Leder und Wolle, wie in
der Seidenfärberei für gelbe Töne, allerdings in beschränktem Maße
verwandt, ist aber heute durch die künstlichen Farbstoffe verdrängt.
Excoecarin, C,;H720;, bildet glänzende eitronengelbe Nadeln vom Smp.
219—221°. Es ist in Alkalien mit violettroter Farbe, in Ammoniak
mit brauner Farbe löslich. Excoecarin färbt tierische Fasern gelb
an, besitzt keine Methoxygruppe und bildet ein Tribenzoylderivat
C,;H,0,(C,;H,CO),, farblose Nadeln vom Smp. 168—171°, und einen
Dimethyläther C,,H,,O;(OCH,3),, glänzende gelbe Nadeln vom Smp. 117
bis 119°. Das Molekulargewicht des Dimethyläther wurde bestimmt
und steht in Übereinstimmung mit der Formel. Die Kalischmelze des
Farbstoffes ergab 1-Methyl-2-5-dioxybenzol und 2-5-Dioxybenzol-1-car-
bonsäure. Letztere Verbindung dürfte in der Kalischmelze aus ersterer
entstanden sein. Brom oxydiert zu Excoecaron C,H;,0;, kupferfarbene
Nadeln oder Blättchen vom Smp. 250°, das bei der Behandlung mit
Natriumbisulfit in Excoecarin übergeht, so daß das Excoecaron zu
Excoecarin im Verhältnis von Chinon zu Hydrochinon steht. Mit Chinon
bildet Excoecarin ein Chinhydron vom Smp. 190°.
Jacarandin, C,,H7>0;, bildet glitzernde Plättchen oder Nadeln vom
Zersetzungspunkt 243—245° (unter vorhergehendem Erweichen bei 220°).
Es ist in den üblichen Lösungsmitteln wenig mit grüner Fluorescenz
löslich, in Schwefelsäure mit orangener, in Alkalien mit orangeroter
Farbe und färbt tierische Fasern schwach gelb an, gebeizte Wolle
stark. Jacarandin besitzt keine Methoxygruppe, gibt ein Diacetylderivat
"4H100;(CH,;CO),, gelbe Nädelchen vom Smp. 192—194°, wenig löslich
in Alkohol und ein Benzoylderivat C,,H,,0;(C,H,CO),, gelbe prismatische
Krystalle vom Smp. 167—169°.
Die Gewinnung beider Farbstoffe ist recht mühselig. Man geht von
einem wässerigen Auszug des geraspelten Holzes aus und erhält aus 8 kg
Holz 17 g Excoecarin und 3,15 g Jacarandin (Rohfarbstoff).
Locao (Chinesisch Grün). Der Farbstoff! ist in Rhamnusarten ent-
halten, von denen in China vornehmlich zwei, Rhamnus chlorophorus
und Rhamnus utilis (Hong pi lo chou und P& pi lo chou), vorkommen.
Mit der Konstitution des Farbstoffes haben sich außer Cloez und
zuignet?, welche ihm die Formel C,;H,,0,, gaben, ihn Locain nannten
und erkannten, daß ein Glucosid vorliege, noch Kayser? und Rüdiger?
beschäftigt. Da die Ergebnisse der Arbeiten der Letztgenannten sich
nicht decken, so seien sie nebeneinander angeführt.
Kayser fand, daß das Ammoniumsalz einer Säure vorliege, er nannte
deshalb den Farbstoff Locaonsäure. Mit Hilfe von Oxalsäure läßt sich
daraus die freie Säure, ein blauschwarzes Pulver von der Zusammen-
setzung C5aH,O,, (Rüdiger: C,H,,0,;) gewinnen. Auch ein Di-
! Koecehlin-Schuch in Mühlhausen i. E. fand den Farbstoff auf einem
chinesischen Baumwollgewebe. — ?2 Cloez, Guignet: Ber. dtsch. chem. Ges. 5,
388 (1872); Jahresbericht von Liebig u. Kopp, 1872, S. 1068. — ® Kayser:
Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 3417 (1885). — * Rüdiger: Arch. Pharmaz. 25%, 165
(1914), dort auch Literaturzusammenstellung.
