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Heterocyclische Verbindungen. 
  
Flemingin!. Der Farbstoff ist in dem Waras, auch Wars oder Wurrus 
genannt, enthalten. Waras bildet ein rotes harziges Pulver, bestehend 
aus den Samenhülsen der Flemingia congesta, eines Strauches, welcher 
in den wärmeren Teilen Indiens und in Afrika in der Gegend von Harras 
wächst. Von dort wird die Droge nach Arabien, insbesondere nach Yemen 
und Haddramant versandt, wo sie als Farbstoff, Cosmeticum und als 
Heilmittel gegen Erkältungen Verwendung findet. Als Farbstoff wird 
sie ähnlich wie Kamala, mit dem sie eine gewisse Ähnlichkeit hat, zum 
Färben von Seide, weniger für Wolle verwandt. Die Ausfärbung 
wird in kochender Natriumcarbonatlösung vorgenommen. Die erzielten 
Farbtöne sind goldgelb. Flemingin stellt organgerote Nadeln vom 
Smp. 171 bis 172° dar, die Zusammensetzung ist wahrscheinlich C,H 0;. 
Alkali löst in der Kälte mit tief organgeroter Farbe. Die Kalischmelze 
ergab Salicylsäure, Essigsäure und eine Säure vom Smp. 184° (0-Oxyzimt- 
säure?). 
Waras wird zuerst mit Schwefelkohlenstoff, der hierbei bleibende 
Rückstand sodann mit Chloroform ausgezogen. Aus der Chloroform- 
lösung scheidet sich ein roter Niederschlag ab, das Filtrat wird abge- 
dunstet und der Rückstand, das Flemingin aus Toluol umkrystallisiert. 
Der Niederschlag des Chloroformauszuges wird nochmals mit Chloroform 
behandelt. Der neue Auszug läßt in der Kälte ein Harz vom Smp. 162 bis 
167° und der gleichen Zusammensetzung wie Flemingin fallen. Auch die 
Kalischmelze des Harzes liefert die gleichen Säuren wie oben. Im Filtrat 
dieses Auszuges findet sich eine kleine Menge Homoflemingin, Smp. 
165—166°, von der gleichen Zusammensetzung wie Flemingin und den 
gleichen Ergebnissen bei der Kalischmelze. Es erscheint daher zweifel- 
haft, ob es sich bei diesen Verbindungen nicht um verunreinigtes Flemingin 
handelt. 
Gardenin?. Aus dem Decamali-Gummi, der harzigen Absonderung 
der Gardenia lucida (Indien) läßt sich ein Farbstoff Gardenin isolieren, 
der tiefgelbe Krystalle vom Smp. 163—164° bildet und die Zusammen- 
setzung C,4H15s0, besitzt. Beim Zusatz von Salpetersäure zur heißen 
Eisessiglösung von Gardenin scheidet sich die Gardeninsäure, tiefearmoi- 
sinrote Nadeln vom Smp. 223° und der Zusammensetzung C,,H,O, aus. 
Sie ist keine Säure, wie ursprünglich angenommen, sondern wohl ein 
Chinon, bildet ein Diacetylderivat C,,H,0,(CH,CO), vom Smp. 230— 244 
und geht mit schwefliger Säure in ein Reduktionsprodukt C ,H,,0,, glän- 
zende Nadeln vom Smp. 190°, über. 
Die Darstellung geschieht mittels Wasserdampfdestillation des Harzes 
und Aufnahme des Rückstandes in kochendem Wasser. 
  
Gossipol?. Der Farbstoff der Baumwollsamen bildet gelbe Krystalle 
vom Smp. 199° und geht beim Schmelzen in Anhydrogossipol über, das 
zwei Mol Wasser weniger enthält. Der Farbstoff liegt nicht als Glucosid 
! A. G. Perkin: J. chem. Soc. Lond. 73, 660 (1898). — ?Stenhouse, Groves: 
Liebigs Ann. 200, 311 (1880); dort die Literatur über die früheren Arbeiten von 
Dymock und Flückiger. — ?®Marchlewski: J. pract. Chem. (2) 60, 85 (1899); 
Carruth: J. amer. chem. Soc. 40, 647 (1918). — Clark: J. biol. Chem. 75, 725 
(1927); 76, 229 (1928); 77, 81 (1928); 78, 159 (1928); J. amer. chem. Soc. 51, 1475, 
1479 (1929); Oil Fat. Ind. 6, Nr 7, 15 (1929). — Karrer, Tobler: Helvet. chim. 
Acta 15, 1204 (1932).