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Farbstoffe aus Harzen, Drogen.
vor und seine Formel ist wahrscheinlich C,,H;,0; (Clark), sie könnte durch
weitere Forschung sich aber noch ein klein wenig ändern. Zur Reinigung
dient eine Molekülverbindung mit Essigsäure: C,,H303: CH3COOH,
das Gossipolacetat. Gossipol löst sich in Alkalien mit gelber Farbe,
nach kurzer Zeit wird die Farbe violett, verblaßt und bleicht ganz aus.
Mit Wasserstoffsuperoxyd tritt der gleiche Vorgang in alkalischer Lösung
ein, es handelt sich also um eine Oxydation. Methoxy- und Äthoxygruppen
sind nicht nachgewiesen. Von den 8 Sauerstoffatomen liegen zwei in
Form benachbarter Carbonylgruppen vor (Dioximbildung, Kondensations-
produkt mit Anilin, Chinoxalinderivat). Es handelt sich entweder um
ein «-Diketon oder um ein o-Chinon. Die übrigen 6 Sauerstoffatome sind
als Hydroxylgruppen vorhanden (Bildung eines Hexaacetylderivates),
2 davon sind als Säuregruppen titrierbar. Ferner geben 2 Hydroxyl-
gruppen die Acetylreste bei der Verseifung schwer ab.
Die Einwirkung 40%iger Natronlauge auf Gossipol bringt den Zerfall
in Apogossipol C,;H,,0, und Ameisensäure. Ersteres hat noch 6 Hydro-
xylgruppen (Hexaacetat), aber keine Carbonylgruppen mehr. Es ist licht-
empfindlich. Die Oxydation von Gossipol mit Kaliumpermanganat liefert
neben einem syrupösen Oxydationsprodukt Ameisensäure, Essigsäure und
Isobuttersäure, was für das Vorhandensein der Gruppe (CH,)CH—C==
spricht, wodurch die Verbindung den Terpenen nahegebracht wird.
Die Oxydation des Hexaacetyl-gossipol mit Chromsäure führt zu Tetra-
acetyl-gossipolon C3,H,,O;5, dessen Muttersubstanz Gossipolon (,,H,0,
wäre. Dabei dürften also zwei acetylierte Hydroxylgruppen durch Chinon-
Carbonylgruppen ersetzt und 3 Kohlenstoff- und 8 Wasserstoffatome ab-
gespalten sein. Ozonabbau liefert die Gossipolsäure (C)H,,4O,)x. vom
Smp. 241°, wahrscheinlich C,,Hs,0,. Die Farbreaktionen sprechen für
eine aromatische Oxycarbonsäure, wahrscheinlich mit «-ständiger pheno-
lischer Hydroxylgruppe. Mit Diazomethan entsteht ein Methyl-gossipol-
säure-methylester [C,H0;,(OCH,),]x vom Smp. 142°, der mit Alkali
in die Methylgossipolsäure [C,H}30,(OCH;)]x übergeht. Ein wesentlicher
Teil des Gossipol dürfte aromatischen Charakter besitzen. Die frühere
Auffassung, daß es sich um ein Flavonderivat handele, ist ver-
worfen.
Die Gewinnung geschieht aus einem Petrolätherauszug des Baumwoll-
samen-Preßkuchen durch Fällen mit Essigsäure. 40 kg ergeben 120 g
rohes Gossipolacetat. Gossipol ist giftig!.
Gummigutt?. Dieser Farbstoff ist im Milchsaft der Garcinia morella
(Ostindien, Ceylon, Siam, Cochinchina), Clusioidese aus der Familie
der Guttiferae enthalten. Es sind dicke Stücke von rotgelber Farbe,
in denen sich die «-, $- und y-Garcinolsäuren befinden sollen (C,H,sO;,
C,,H30, und C,H,s0,), von denen die y-Säure sich mit Alkalien rot
färbt. Es dient als Aquarellfarbe und zum Färben von Lacken.
Zur Gewinnung werden spiralförmige Einschnitte in die unteren Teile
der Stämme gemacht und der ausfließende Saft in Bambusröhren auf-
gefangen. Man läßt einen Monat trocknen und erhitzt über Feuer, bis
der Inhalt der Röhre hart geworden ist.
l Gallup: J. biol. Chem. 93, 381 (1932). — Clark: Oil Fat. Ind. 5, 237,
273 (1928). — ? Schultz: Farbstofftabellen, 7. Aufl., I, Nr 1393, S. 647. —
Ullmann: Enzyklopädie der technischen Chemie, 2. Aufl., 2, S. 98.
