12 Heterocyclische Verbindungen.
Kino!. Dies ist der verdickte Saft von Pterocarpus marsupium, einer
Papilionaceae von der Malabarküste. Es bildet braunrote Stücke,
liefert bei der Kalischmelze Brenzkatechin und Protocatechusäure und
bildet ein Triacetat C,,H,ı0, (OCOCH,),. Kinomethyläther soll die Formel
C;H,10,(OCH;3), haben. Kino findet in der Färberei wie Druckerei An-
wendung wie Catechu.
Man erhält Kino durch Einschnitte in die Rinde des Baumes, er erhärtet
an der Luft.
Rottlerin?. Dieser Farbstoff ist in der Droge Kamala enthalten, deren
Stammpflanze, der Strauch Mallotus phillipinensis zu Ehren eines Missionar
Rottlera tinctoria genannt wurde; er gehört zur Familie der Euphorbia-
ceae, Abteilung Crotaceae und ist in Ceylon, Indien, China und Australien
heimisch. Die Droge Kamala besteht aus den Drüsen der Fruchtepidermis
und wird durch Abschlagen oder Abschütteln der Früchte gewonnen.
Sie wurde schon frühzeitig zum Orangefärben von Seide und als Wurm-
mittel verwandt. Die Zusammensetzung des Rottlerin® wird überein-
stimmend von fast allen Forschern mit C,,H,,0, angegeben, ist aber auf
Grund von Molekulargewichtsbestimmungen (Perkin, Telle) zu verdrei-
fachen: C,,H,,O,, eine Annahme, zu der auch die Analyse der Salze berech-
tigt. Hoffmann und Färi geben eine Formel C,,H,,O,. Rottlerin bildet
feine lachsfarbene Nadeln oder Platten vom Smp. 206—207°; es scheint
eine einbasische Säure zu sein, das Natriumsalz bildet goldglänzende
orangefarbene Krystalle, die gegen kochendes Wasser empfindlich sind.
Rottlerin gibt ein Hexaacetylderivat C,,H,,0,(CH,CO), (Perkin),
ein gelbes Krystallpulver vom Symp. 130—135°. Bartolotti hat auch
ein Hexabenzoylderivat beschrieben. Dutt hat ein Heptaacetylderivat
gewonnen, farblose Krystalle vom 165°, welches ein Bromadditionspro-
dukt C,,H,,0,Br, (CH,CO), vom Smp. 145° liefert. Hoffmann und Färi
halten das Perkinsche Hexaacetylderivat nicht für einheitlich und finden
für das Duttsche Heptaacetylderivat vom Smp. 165° den Smp. 212°
und die Formel C,,H,,0,(COCH,),. Weiter scheint ihre neue Formel
durch ein Tetrahydroderivat vom 200—201° und ein Tetrahydro-hexa-
acetylderivat vom Smp. 183—185° gestützt.
Mit heißer Natriumcarbonatlösung erleidet Rottlerin nach vorüber-
gehender Bildung eines Natriumsalzes eine Umwandlung bei 90°; es
bildet sich eine körnige Masse, welche mit Salzsäure zersetzt werden kann.
Nach dem Ausschütteln mit Äther wird der im Auszug befindliche Stoff
aus Essigäther in Form feiner granatroter glänzender Nadeln von der
Zusammensetzung CyH3,;0, erhalten. Die Verbindung ist von Perkin
Rottleron genannt worden. Er glaubt, daß sie sich auch beim Färben auf
ı Etti: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 1879 (1878). — Simonsen: J. chem. Soe.
Lond. 99, 1530 (1911). — ? Von Perkin zuerst Mallotoxin genannt. — ? A. G.
Perkin, W.H.Perkin jun.: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 3109 (1886). — Jawein:
Ber. dtsch. chem. Ges. 20,.182 (1887). — A.G. Perkin: J. chem. Soc. Lond. 63,
975 (1893); 67, 230 (1895). Bartollotti: Gaz. chim. 24 1, 4; 24 II, 480 (1894). —
Telle: Arch. Pharmaz. 244, 441 (1906); dort die ältere Literatur. — Thoms,
Herrmann: Arch. Pharmaz. 244, 640 (1906). — Herrmann: Arch. Pharmaz.
245, 572 (1907). — Dutt: J. chem. Soc. Lond. 127, 2044 (1925). — Dutt,
Goswami: J. Indian chem. Soc. 5, 21 (1928). — A. Hoffmann: Färi: Arch.
Pharmaz. 271, 97 (1933). Pharmakologische Wirkung des Rottlerin: Nagamachi:
Chem. Zbl. 1923 IIL, 270.
