174 Heterocyclische Verbindungen.
Als Nebenprodukt scheint in der Kamala das Homorottlerin! enthalten
zu sein, welches sich in sehr geringer Menge (aus 1 kg Kamala 0,1 g) im
Schwefelkohlenstoffauszug befindet, nach Perkin in Toluol schwerer
löslich als Rottlerin ist und die Formel C,,H3,0, besitzt. Der Smp. 192
bis 193° liegt allerdings verdächtig nahe an dem des Rottlerin.
Weiter sind zwei Harze, ein rotes und ein gelbes und eine kleine Menge
Zucker gefunden worden.
f) Farbstoffe aus Pilzen usw.
Ergochrysin und Ergoflavin. Bei der Extraktion der Alkaloide
aus dem Mutterkorn hinterbleiben gelbbraun gefärbte Rückstände, aus
denen sich gelbe Farbstoffe isolieren lassen. So ist ein Farbstoff Scelero-
erystallin?® von der Zusammensetzung C,H,O, bzw. C,,H100, beschrieben,
der in ein Hydrat Sceleroxanthin übergeht. Weiter ist das Ergochrysin?,
gelbe Nadeln der Formel C,,H,,O,, genannt worden, das ebenfalls in ein
Hydrat der Zusammensetzung Cy,H,,0,, übergeht. Endlich wird die
Secalonsäure®, ein gelber Farbstoff von der Zusammensetzung C,H,,0;
und dem Smp. 248° erwähnt, die auch ein Hydrat gibt. Diese Stoffe
scheinen identisch zu sein, dagegen nicht mit ihnen ein Farbstoff?
C,;H1.0, vom Smp. 350°, der den Flavonen nahestehen soll. Der erstere
vielfach erhaltene Farbstoff, das Ergochrysin, wurde wiederum® aus
einem nicht näher bezeichneten Mutterkornrückstand erhalten, er bildet
goldgelbe Nadeln vom Smp. 266°, seine Formel ist C,,H,,0,, wie durch
Molekulargewichtsbestimmung erwiesen wurde. Ergochrysin ist gegen
Alkali empfindlich, es wird dadurch in amorphe Produkte übergeführt.
Es liefert ein Dekaacetat, die trockene Destillation ein Phenol C,H,,O3;
(Monacetat Smp. 65°), die Alkalischmelze 1-3-5-Kresotinsäure, Resorein
und 2-4-2’-4’-Tetraoxydiphenyl. Die Oxydation mit Salpetersäure ergab
ein Nitroderivat C,H; OHN.
Der zweite Farbstoff, das Ergoflavin ” ist mit dem Farbstoff vom Smp.
350° identisch und wurde aus einem anderen Mutterkorn-Rückstand
erhalten. Die oben genannte Formel C,,H,,0, wird bestätigt, dagegen
statt eines Tetraacetates (Freeborn) ein Pentaacetat vom Smp. 244°
erhalten. Danach sind 5 von 7 Sauerstoffatomen nachgewiesen, ein
Ergebnis, welches auch durch die Zerewitinoff- Bestimmung bestätigt
wird. Ergoflavin ähnelt dem Vitexin. Die Behandlung mit Kalilauge
bei Siedetemperatur führt zu einer Säure, der Ergoflavonsäure von der
Zusammensetzung C,,;H,,0,, die über 340° schmilzt und unter Wasser-
aufnahme (Lacton?) wieder in Ergoflavin übergeht.
Von roten Farbstoffen werden zwei, das Sklererythrin und Sklero-
jodin®, genannt.
Gemmatein®. Der Farbstoff befindet sich als Glucosid in dem Pilz
ı Ein Isorottlerin vom Smp. 198—199° (Perkin) und der Zusammensetzung
C,.H},0, dürfte nach den Untersuchungen von Herrmann verunreinigtes Rott-
lerin sein. — ? Dragendorff, Podwyssotzki: Arch. f. exper. Path. 6, 174
(1877). — 3 Jacobi: Arch. f. exper. Path. 39, 104 (1897). — * Kraft: Arch.
Pharmaz. 244, 336 (1906). — ® Freeborn: Pharm. J. 1912, 568. — ® W. Berg-
man: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1489 (1932). — ” W. Bergmann: Ber. dtsch.
chem. Ges. 65, 1487 (1932). — ® Literatur bei Zellner: Chemie der höheren Pilze.
Leipzig: Wilh. Engelmann 1907; vgl. auch Tschirch: Schweiz. Apoth.ztg 60, 1
(1922). — ® Kotake, Naito: Z. physiol. Chem. 90, 254 (1914).