Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

  
8 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome). 
durch Kaliumpermanganat! in alkalischer Lösung, besser durch Chrom- 
säure? in Form von Essigsäure nachgewiesen werden. Mit Chromsäure 
kann man auch größere Spaltstücke? erfassen, wobei ein besonderes 
Verfahren? zu diesem Zweck ausgearbeitet wurde. Ferner hat man aus 
Polyenen, welche Ringsysteme enthalten, mittels Kaliumpermanganat 
charakteristische Abbauprodukte und zwar aliphatische Säuren® (Dime- 
thylmalonsäure, &-«-Dimethylbernsteinsäure, Geronsäure und Isogeron- 
säure) erhalten, welche wertvollen Einblick in die Konstitution geben. 
Endlich läßt sich der Abbau mit Ozon durchführen, wobei kleinere ® 
und größere”? Spaltstücke® ? gewonnen wurden. 
Die thermischen Veränderungen von Carotinfarbstoffen sind mannig- 
faltig und spielen sich meistens gleichzeitig auf folgende Weise$® ab: 
l. Cyelisierung ohne Abbau (z. B. Trieyclocrocetin ). 
2. Bildung einkerniger aromatischer Kohlenwasserstoffe (Toluol, 
m-Xylol)®. 
3. Bildung einkerniger aromatischer Carbonsäuren (m-Toluylsäure aus 
den Enden der Ketten der Carotinoidcearbonsäuren z. B. bei Bixin und 
Azafrin!®). 
4. Bildung zweikerniger aromatischer Kohlenwasserstoffe!! (2-6- 
Dimethylnaphthalin) aus entsprechend größeren Bruchstücken der Kette 
unter gleichzeitiger Dehydrierung. 
5. Vereinigung endständiger Gruppen®, die nach Schema 2 auftreten 
(Kettenverkürzung). 
Allerdings sind hier die Ausbeuten sehr gering. 
Auch die Synthese hat der Konstitutionsbestimmung gedient: So ist 
z. B. das Perhydronorbixin!? und das Perhydrocrocetin 3 und ein Abbau- 
produkt!? des letzteren synthetisiert worden. 
Carotin. Zuerst hat Berzelius!5 aus herbstlichem Laub einen 
gelben Farbstoff gewonnen, den er Blattgelb oder Xanthophyll nannte. 
Aber auch in den grünen Blättern begleiten große Mengen gelber Verbin- 
dungen das Chlorophyll. Arnaud!® hat in den Jahren 1885—1887 einen 
‘ Kuhn, Winterstein, Karlowitz: Helvet. chim. Acta 12, 64 (1929). — 
Mikrobestimmung von Acetyl-, Benzoyl- und C-Methylgruppen: Kuhn, Roth: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1274 (1933). — ? Kuhn, L’Orsa: Ber. dtsch. chem. 
Ges. 64, 1732 (1931); Z. angew. Chem. 44, 847 (1931). — Kuhn, Roth: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 66, 1274 (1933). — Kuhn, Livada: Z. physiol. Chem. 220, 235 (1933). — 
® Kuhn, Brockmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 894 (1932); 67, 885 (1934). — 
Kuhn, Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 898 (1932). — * Kuhn, Brock- 
mann: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1319 (1933). — ® Vgl. z. B. Karrer, Helfen - 
stein, Wehrli, Wettstein: Helvet. chim. Acta 13, 1084 (1930). Karrer, 
Morf: Helvet. chim. Acta 14, 1033 (1931). — ® Vgl. z.B. Karrer, Bachmann: 
Helvet. chim. Acta 12, 285 (1929). ” Karrer, Morf, v. Krauß, Zubrys: 
Helvet. chim. Acta 15, 490 (1932). — ® Kuhn, Winterstein: Ber. dtsch. chem. 
Ges. 66, 1733 (1933). — ? Vgl. z.B. van Hasselt: Chem. Weekbl. 6, 480 (1909). — 
Kuhn, Brockmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1873 (1932); 66, 429 (1933). — 
1% Kuhn, Winterstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1873 (1932). — 4 Kuhn, 
Winterstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 429 (1933); vgl. auch Kuhn, Deutsch: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 43 (1932). — !? Karrer, Benz, Morf, Raudnitz, 
Stoll, Takahashi: Helvet. chim. Acta 15, 1399 (1932). — 3 Karrer, Benz, 
Stoll: Helvet. chim. Acta 16, 297 (1933). — !* Karrer, Lee: Helvet. chim. 
Acta 17, 543 (1934). — 15 Berzelius: Liebigs Ann. 21, 257 (1837). 16 Arnaud: 
C. r. Acad. Sci. Paris 100, 751 (1885); 102, 1119, 1319 (1886); 104, 1293 (1887); 
109, 911 (1889); Bull. Soc. chim. France 48, 64 (1887). 
  
  
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