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12 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome). 
Mit dieser Formulierung lassen sich aber folgende Tatsachen nicht 
vereinen: 
1. Aus Kohlenstoffring I der Carotinformel müßte bei der Oxydation 
mit Kaliumpermanganat Pentan-2-2-5-tricarbonsäure (II) oder Butan- 
2-2-4-tricarbonsäure (III) entstehen: 
CH, CH, 
| 
HO00C—C—CH,—CH,—CH,—C00H H000—C—CH,—CH,—C00H 
COOH (In) COOH (IT) 
2. Die Carotinformel! verlangt für den Abbau mit Kaliumpermanganat 
5—5!/; Mol Essigsäure, tatsächlich entstehen nur 4,4 Mol, für den Abbau 
mit Chromsäure verlangt die Formel 7 Mol Essigsäure, tatsächlich werden 
nur 6 Mol erhalten?. Es hat sich daraus die Notwendigkeit ergeben, 
die Lycopinformel (s. dort) und die Carotinformel an beiden Enden 
symmetrisch anzuordnen, so daß zwei Methylseitenketten in 1-6-Stellung 
statt in 1-5-Stellung zu stehen kommen und zwar in der Mitte. Diese 
Auffassung ist beim Lycopin noch näher begründet. 
  
H,C CH, H,C CH, 
Ö CH, CH, CH, CH, 6 
H,O 6-0=0-0=0-0=-0-0=0-0=0-0=0-0=0-0-0-0-0- 6 OH, 
EEE WEHSEREGBS BuEmW un I | 
  
#0 6-CH, H,C—-C CH, 
IN # 
CH, CH, 
Carotin, spätere Formel für 8-Carotin (I) 
N 
1-18-Bis-(2-2-6-trimethyleyclohexen-(6)-yl)-3-7-12-1 6-tetramethyl-octadecanonaen 
Eine neue Schwierigkeit tauchte auf, als festgestellt wurde, daß 
Carotin aus Isomeren besteht, und zwar ist «-Carotin optisch aktiv, 
ß-Carotin optisch inaktiv. Danach kann man ß-Carotin die Formel (I) 
zuerteilen®?, welche kein asymmetrisches Kohlenstoffatom aufweist. Es 
lassen sich nun drei weitere Formeln aufstellen, welche optische Isomerie 
gestatten. 
H,C CH; H,C CH, 
C CH, CH, CH, CH, C 
2 | | 
HC 0=0-C6=0-0=0—0=0-0=-0-0=-0-0=0-0-0-0=-0-0-60 CH, 
  
PP BE BLUES u uBA Bw 2 u #8 
H,C C--CH, H,C-HC* CH, 
NG: NY 
CH CH, 
(II) 
! Die obige Lycopinformel verlangt 5!/,—6 Mol Essigsäure, tatsächlich ent- 
stehen nur 4,2—4,6 Mol: Karrer, Helfenstein, Wehrli: Helvet. chim. Acta 
13, 88 (1930). — ? Für die Lycopinformel werden verlangt 8 Mol Essigsäure, 
erhalten werden nur 6 Mol. — ? Karre r, Helfenstein, Wehrli, Pieper, Morf: 
Helvet. chim. Acta 14, 614 (1931), dort auch die Widerlegung der Auffassung 
von J.H.C. Smith: J. of biol. Chem. 90, 596 (1931). Die Konstitution von 
y-Carotin und Isocarotin wird später erörtert. 
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