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220 Heterocyclische Verbindungen. 
gebunden darstellt und für den Zellstoffwechsel von allgemeiner Bedeu- 
tung ist. Das Oxydationsferment wird offenbar aus dem mit der Nahrung 
aufgenommenen Flavin aufgebaut. 
Es kann bei anderen Flavinen mit folgenden Variationsmöglichkeiten 
gerechnet werden: 
l. Bei den am Benzolkern haftenden Methylgruppen. 
2. Bei der zuckerähnlichen in ihrer Konstitution noch nicht endgültig 
aufgeklärten Seitenkette. 
Es trifft sich günstig, daß die 6—7-Stellung der Methylgruppen sich 
erweisen läßt: Durch Einwirkung von 20%iger Natronlauge im Rohr 
werden beide Heteroringe aufgespalten und es entstehen o-Diamine der 
Benzolreihe. Das 1-2-Dimethyldiaminobenzol gibt nun von allen 
isomeren Xylylen-o-diaminen allein mit Ferrichlorid eine grünblaue 
Farbreaktion!, ebenso wie sein 5-methylsubstituiertes Derivat. 
Auch Synthesen? sind in Angriff genommen: z.B. 
  
en , NH,-CH,-[CH(OB)],-CH,OH H,0# RER 
| 2 A Amin aus Pentose-oxi R N 7 
HRCA NO, ee ir RE) H,CA NO, Red, 
CH,-[CH(OH)],-CH,0H 
| 
| N N 
H,C-/ \-NH-CH,-[CH(OH)],-CH,OH HO-C/\c0 HC W760 
3 | 2 3 ap | wi 3 | | | 
H,0- NH, .... 0-G NH H,C-A \ A NH 
co N Co 
Der Farbstoff aus 1-Arabinose besitzt etwa dieselbe Wachstums- 
wirkung wie Lactoflavin. Die beiden Methylgruppen am Benzolrest 
scheinen für die Wirkung notwendig zu sein. 
Ovoflavin. Der Farbstoff ist das aus dem Eiklar isolierte Flavin, 
orangene Nadeln vom Smp. 265° und der Zusammensetzung O,,H,,O4N,. 
dessen Spektrum mit dem des Lactoflavin übereinstimmt. Das Tetra- 
acetat schmilzt wie das Lactoflavin bei 242°, der Mischschmelzpunkt 
zeigt keine Erniedrigung. Ovoflavin dürfte nach der gegenwärtig herr- 
schenden Ansicht nicht ganz reines Lactoflavin sein. 
Die Darstellung geschieht aus frisch geschlagenem Eiklar oder aus 
käuflichem getrocknetem Eieralbumin mittels Methanolauszuges, Adsorp- 
tion an Fullererde und Eluierung mit verdünntem Pyridin. Aus 30 kg 
Eieralbumin — 10000 Eiern erhält man 30 mg dreimal umkrystallisiertes 
Ovoflavin. Karrer* isolierte aus 1000 frischen Eiern ein Ovoflavin, 
lange Nadeln vom Smp. 284° in einer Ausbeute von 15 mg. 
Flavin aus Leber (früher Hepaflavin genannt). Der Farbstoff5 ist 
das Flavin aus Leber, z. B. Pferdeleber C,,-H,,0,N,, braune Nadeln vom 
Smp. 280°, vielleicht auch nur die prothetische Gruppe des natürlichen 
" Kuhn, Wagner-Jauregg: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1770 (1934). — 
° Kuhn, Weygand: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1939, 2084 (1934). — Vgl. auch 
Kuhn, Weygand: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1941 (1934) (dort Synthese des 
6-7-Dimethyl-9-n-amyl-flavin). — ® Kuhn, György, Wagner-Jauregg: Ber. 
dtsch. chem. Ges. 66, 377, 576 (1933). — * Karrer, Schöpp: Helvet. chim. Acta 
17, 735 (1934). — 5 Karrer, Salomon: Helvet. chim. Acta 17, 419 (1934); vgl. 
auch Stern: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 555 (1933).