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22 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome).
Perhydrovitamin A synthetisch hat wie das Naturprodukt den
Sdp.(o,15 mm) = 148— 150°. Danach kommt dem Vitamin A die Formel
OoHz
C CH, CH,
5 |
H,C C—-CH=CH—C=CH—CH CH—C=CH—CH,—0OH
Fl
HC C--CH,
SL
CH,
zu. Inzwischen ist auch die Umwandlung von Carotin! in Vitamin A
in vitro gelungen. Wie Ruzicka? bei der Dehydrierung von Ionen
1-6-Dimethylnaphthalin fand, so gelang auch hier die Isolierung der
gleichen Verbindung bei der Dehydrierung®? des Vitamin A.
Es besteht natürlich die Möglichkeit, daß aus «-Carotin sich eine
isomere Form? des Vitamin A bildet:
H,C CH,
SIE
c CH, CH,
H,C CH--CH=CH _&-CH__CH-CH—-0=CH--CH,; OH
I
ER G--CH,
So
CH
Lycopin. Der Farbstoff ist bis heute das einzige zuverlässig bekannte
Isomere der Carotine; er ist der Farbstoff der Tomate, der Beerenfrucht
von Lycopersicum esculentum. Millardet hat ihn zuerst in krystalli-
siertem Zustand isoliert und Solanorubin genannt. Die späteren Be-
arbeiter® haben sich mit der Frage beschäftigt, ob Lycopin mit Carotin
identisch ist. Erst Schunck’? ist auf Grund der Eigenschaften und des
Absorptionsspektrums zu der Auffassung gekommen, dab der Farbstoff
von Carotin verschieden ist. Er gab ihm den Namen Lycopin. Eine
weitere Untersuchung stammt von Monteverde®, der Lycopin durch
die Analyse als Kohlenwasserstoff erkannte. Grundlegend sind dann
die Arbeiten von Willstätter? im Verein mit Escher geworden.
Lycopin ist weiterhin aufgefunden worden: in der Hagebutte (Rosa
canina)!®, in den reifen Früchten des Schwarzwurz (Tamus communis) !,
>
im bittersüßen Nachtschatten (Solanum dulcamara)!?, im Fruchtfleisch
1 Oleott, MeCann: J. biol. Chem. 94, 185 (1931). — Ruzicka, Rudolf:
Helvet. chim. Acta 10, 915 (1927). — ?® Heilbron, Morton, Webster: Bio-
chemic. J. 26, 1194 (1932). — * Kuhn: J. Soc. chem. Ind. 52, 981 (1933). Über
synthetische Versuche vgl. DRP. 601070 (Ciba) = Schwz. P. 168135; ferner
zu der Frage der Isomerie: Karrer, H. v. Euler, Solmssen: Helvet. chim.
Acta 17, 1169 (1934). — ° Literatur bei Willstätter, Escher: Z. physiol.
Chem. 64, 47 (1910). — ® Arnaud: C.r. Acad. Sei. Paris 102, 119 (1886); be-
treffend Passerini und Kohl s. Literatur wie unter Anm. 5 angegeben.
? Schunck: Proc. roy. Soc. London 72, 165 (1903). — ° Monteverde: Staz.
sper. agrar. ital. 37, 909 (1904). — ? Willstätter, Escher: Z. physiol. Chem.
64, 47 (1910). — 1° Escher, Helvet. chim. Acta 11, 752 (1928). — Karrer,
Widmer: Helvet. chim. Acta 11, 751 (1928). — Matlack: Amer. J. Pharmacy
101, 243 (1928). — !! Zechmeister, v.Cholnocky: Ber. dtsch. chem. Ges. 63,
422 (1930). — !? Zechmeister, v.Cholnocky: Ber. dtsch. chem. Ges. 68 787
(1930); dort auch ältere Literatur.
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