Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

  
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22 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome). 
Perhydrovitamin A synthetisch hat wie das Naturprodukt den 
Sdp.(o,15 mm) = 148— 150°. Danach kommt dem Vitamin A die Formel 
OoHz 
C CH, CH, 
5 | 
H,C C—-CH=CH—C=CH—CH CH—C=CH—CH,—0OH 
Fl 
HC C--CH, 
SL 
CH, 
zu. Inzwischen ist auch die Umwandlung von Carotin! in Vitamin A 
in vitro gelungen. Wie Ruzicka? bei der Dehydrierung von Ionen 
1-6-Dimethylnaphthalin fand, so gelang auch hier die Isolierung der 
gleichen Verbindung bei der Dehydrierung®? des Vitamin A. 
Es besteht natürlich die Möglichkeit, daß aus «-Carotin sich eine 
isomere Form? des Vitamin A bildet: 
H,C CH, 
SIE 
c CH, CH, 
H,C CH--CH=CH _&-CH__CH-CH—-0=CH--CH,; OH 
I 
ER G--CH, 
So 
CH 
Lycopin. Der Farbstoff ist bis heute das einzige zuverlässig bekannte 
Isomere der Carotine; er ist der Farbstoff der Tomate, der Beerenfrucht 
von Lycopersicum esculentum. Millardet hat ihn zuerst in krystalli- 
siertem Zustand isoliert und Solanorubin genannt. Die späteren Be- 
arbeiter® haben sich mit der Frage beschäftigt, ob Lycopin mit Carotin 
identisch ist. Erst Schunck’? ist auf Grund der Eigenschaften und des 
Absorptionsspektrums zu der Auffassung gekommen, dab der Farbstoff 
von Carotin verschieden ist. Er gab ihm den Namen Lycopin. Eine 
weitere Untersuchung stammt von Monteverde®, der Lycopin durch 
die Analyse als Kohlenwasserstoff erkannte. Grundlegend sind dann 
die Arbeiten von Willstätter? im Verein mit Escher geworden. 
Lycopin ist weiterhin aufgefunden worden: in der Hagebutte (Rosa 
canina)!®, in den reifen Früchten des Schwarzwurz (Tamus communis) !, 
> 
im bittersüßen Nachtschatten (Solanum dulcamara)!?, im Fruchtfleisch 
1 Oleott, MeCann: J. biol. Chem. 94, 185 (1931). — Ruzicka, Rudolf: 
Helvet. chim. Acta 10, 915 (1927). — ?® Heilbron, Morton, Webster: Bio- 
chemic. J. 26, 1194 (1932). — * Kuhn: J. Soc. chem. Ind. 52, 981 (1933). Über 
synthetische Versuche vgl. DRP. 601070 (Ciba) = Schwz. P. 168135; ferner 
zu der Frage der Isomerie: Karrer, H. v. Euler, Solmssen: Helvet. chim. 
Acta 17, 1169 (1934). — ° Literatur bei Willstätter, Escher: Z. physiol. 
Chem. 64, 47 (1910). — ® Arnaud: C.r. Acad. Sei. Paris 102, 119 (1886); be- 
treffend Passerini und Kohl s. Literatur wie unter Anm. 5 angegeben. 
? Schunck: Proc. roy. Soc. London 72, 165 (1903). — ° Monteverde: Staz. 
sper. agrar. ital. 37, 909 (1904). — ? Willstätter, Escher: Z. physiol. Chem. 
64, 47 (1910). — 1° Escher, Helvet. chim. Acta 11, 752 (1928). — Karrer, 
Widmer: Helvet. chim. Acta 11, 751 (1928). — Matlack: Amer. J. Pharmacy 
101, 243 (1928). — !! Zechmeister, v.Cholnocky: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 
422 (1930). — !? Zechmeister, v.Cholnocky: Ber. dtsch. chem. Ges. 68 787 
(1930); dort auch ältere Literatur. 
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