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Lycopin. 23
t den der Wassermelone (Cucumis Citrullus)!, in der Beere des Aronstabes
"ormel (Arum maculatum)?, in der Aprikose (Prunus armeniaca)?, in der Frucht
der Zaunrübe (Bryonia dioica), in den gelbroten Blüten der Ringelblume
(Calendula officinalis) 5, in den Früchten des Maiglöckchen (Convallaria
majalis) ®, in Kaki-Früchten (Diospyros Kaki)’, in tropischen Früchten ®,
in den dunkelorangenen Blüten von Dimorphoteca aurantiaca®, ferner
noch in Bakterien !°.
Lycopin C,0H;,, unterscheidet sich von dem isomeren Carotin äußer-
lich durch die Farbe und Form der Krystalle, die beim Lycopin aus
langgestreckten hell- oder dunkelcarminroten mikroskopischen Prismen
min A vom Smp. 175° bestehen. Die Lösungen in Schwefelkohlenstoff zeigen
Ionen eine stark blaustichig rote Farbe, die Absorptionsbanden liegen bei
ıg der 506—474—445 mu (Benzin Sdp. 70—80°). Die Hydrierung"! ergibt die
für einen Paraffinkohlenwasserstoff erforderliche Wasserstoffmenge von
h eine 13 Mol. Demnach hat Lycopin rein aliphatische Struktur. Das Perhydro-
lycopin CyHg ist ein Öl vom Sdp. (0,03 mm) 238—240°. Sein Molekular-
gewicht wurde bestimmt und in Ordnung befunden. Lycopin wird von
Titanchlorid nicht angegriffen !?.
Die Konstitution des Lycopin ergibt sich aus folgenden Beob-
achtungen. Aus Dihydrophytol, dem nach F. G. Fischer? die folgende
Konstitution zukommt:
CH, CH, CH, CH,
| | | |
CH-CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH,-OH,-CH-CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH,-OH
kannte CH.
ıfrucht s a
Yakalii: wurde das Bromid hergestellt und dieses mit Hilfe von Kalium kon-
an DB densiert, so daß zwei Moleküle zusammentreten. Der erhaltene Kohlen-
ke wasserstoff!* C,H, von der Konstitution:
ınd des CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH,
De j | | | | |
Bu CH-0-6:0-0-0-0.0-+0-0-0-02020>0-0-:02-0-010-0-040:0-0-002.0.0- 08
Eine H,E,H,H ,E,H,H B,B, E,H B,B,B,H,H H,H,B,H H,B,H,H H,B,H, |
‚, durch GE, CH,
2-6-10-14-19-23-27-31-Octamethyl-n-dotriakontan
1 dann
An. hat den gleichen Siedepunkt und die gleichen physikalischen Eigen-
, (Rosa schaften wie Perhydrolycopin.
unis) !!, 1 Zechmeister, Tuzson: Ber.dtsch. chem. Ges. 63, 2881 (1930). — ? Karrer,
tfleisch Wehrli: Helvet. chim. Acta 13, 1104 (1930). — ® Brockmann: Z. physiol. Chem.
216, 45 (1933). — * Winterstein, Ehrenberg: Z. physiol. Chem. 207, 25 (1932);
tudolf: dort, und zwar 8. 27 auch eine Aufzählung von Früchten, in denen Lycopin spektro-
sr: Bio- skopisch nachgewiesen ist; vgl. auch van Wisselingh: Flora (Jena) 7, 371
). Über (1915). — ® Zechmeister, v. Cholnocky: Z. physiol. Chem. 208, 26 (1932). —
ferner 6 Winterstein, Ehrenberg: Z. physiol. Chem. 207, 25 (1932). — ? Karrer,
t. chim. Morf, v.Kraus, Zubrys: Helvet. chim. Acta 15, 490 (1932). — ® Zimmer-
physiol. mann: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 51, 1001 (1932); auch in amerikanischen roten
86); be- und purpurnen Tomaten: Matlack, Sando: J. biol. Chem. 104, 407 (1934). —
Em ee ° Karrer, Notthafft: Helvet.chim. Acta 15, 1195 (1932). — !!Reader: Biochemic.
e: Staz. J. 19, 1039 (1925). — !! Karrer, Widmer: Helvet. chim. Acta 11, 751 (1928). —
l. Chem. Karrer, Morf: Helvet. chim. Acta 14, 845 (1931). — Karrer, Morf, v. Kraus,
Karrer, Zubrys: Helvet. chim. Acta 15, 490 (1931), und zwar 8.493. — 1 Karrer,
harmacy Helfenstein, Widmer: Helvet. chim. Acta 11, 1201 (1928). — !? F. G. Fischer:
Ges. 68, Liebigs Ann. 464, 69 (1928). — 4 Karrer, Helfenstein, Widmer: Helvet.
‚68 787 chim. Acta 11, 1201 (1928). — Karrer, Helfenstein, Pieper, Wettstein:
Helvet. chim. Acta 14, 435 (1931).