Abbau des Lycopin. 25
und CH, CH, CH, CH, CH, CH, M CH,
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Oxy- Bixindinitril
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Form HO0C-CH=CH-C=CH-CH=CH-C=CH-CH=CH-CH=C-CH=CH-CH=C-CH=CH-COOH
Ozon ß-Norbixin
rliden-
ellung Lycopin ist danach 2-6-10-14-19-23-27-31-Octamethyl-dotriakonta-tri-
führt decaen (2-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-30). Bei der thermischen Zer-
; vom setzung! entsteht Toluol und m-Xylol. Die Bildung in der Pflanze
a kann man sich aus 2 Mol Phytol vorstellen:
Be 20,4, 0-6, FED FÜR,
sei wobei es dahingestellt ist, ob die Dehydrierung schon vor der V ereinigung
a der Phytolreste statthat.
shi dee Ungeklärt bleibt, ob Lycopin stereochemisch dem ß-Norbixin (der
ın des trans-Verbindung) entspricht oder ob im Laufe der Umwandlungen
r dar- cis-trans-Umlagerungen stattfinden. Unter den für Isocarotin aus-
gearbeiteten Bedingungen liefert Lycopin einen neuen Farbstoff, der
die langwelligsten Absorptionsbanden aller Carotinfarbstoffe aufweist
Ve (535—499 mu in Benzin Sdp. 70-—-80°).
stein. Die Darstellung des Lycopin geschieht am besten aus Tomaten-
elfen- konserven?. Neben Lycopin enthalten die reifen Früchte der Tomate
295 28;
‚ dtsch. ! Kuhn, Winterstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1873 (1932). — ? Kuhn,
Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1885 (1932).