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53 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome).
Das oben erwähnte Bixan! ist als 4-8-13-17-Tetramethyleikosan zu
bezeichnen.
Schließlich ist es auch noch gelungen aus Perhydrocrocetin Perhydro-
norbixin aufzubauen?:
CH, CH, CH, CH,
| | |
HO0C-CH-CH;-CH,-CH,-CH-CH, CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH,-CH,-CH-C00H
Perhydrocrocetin y verestert
CH, CH, CH, CH,
| | |
ROOC-CH-CH,-CH,-CH, CH-CH,-CH,-CH,-CH, CH-CH, CH,-CH,-CH-C00R
y Reduktion.
CH, CH, CH, CH,
| | |
HOH,0-CH-CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH,-CH,-CH-CH,OH
Y Bra
CH, CH, CH, CH,
| | |
BrH,0-CH-CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH,-CH,-CH,-CH-CH;-CH,-CH,-CH-CH,Br
y Malonestersynthese
CH, CH, CH, Oi, .
| el a Bi a
KROO0,-E-0 00 0 0 6-00 ee 0 6A 00 € 020. DOOR),
HBHHH,H,H,HH,H,H,H,HH,H,H,HH,H
y Abspaltung einer Carboxylgruppe und Verseifung
CH, CH, CH, H,
BO OO 00-800 OH
BB, HH, H,H,HH,HH,HMHH,H,H,HH,H,
Perhydronorbixin.
Auch Perhydronorbixin läßt sich zu Perhydrocrocetin® abbauen.
CH, CH, CH, CH,
| | |
H00C—C—06—06—0—6-—6—0—0—0—0—1——6—0—6—6—60—C6—6—C00H
B,H,HH,H,H,HH,H,H,H,HH,H,H,HH,H,
Perhydronorbixin, abgebaut (vgl. S. 51) zu
CH, CH, CH, CH,
| | | | wi
HO0C—C—0-—6-—6-—0-—6-—0-06--6-—0-—0-—6—6—0-—665—C600H
HB, HHM,H,H,HH,H,HH,HH,H,H, HH,
OH OH CH, CH, CH, CH, OH OH
HC | | | | CH,
30 — CH—CH—C—0—0-0—0—0—0—0—0—0—0—0—CH—CH—X |,
H,;0 BH,EBHH,H,H,HHH,H,H, CH,
Y
CH, CH, CH, CH,
I |
OHC-CH-CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH,-CH,-CH,-CH-CH;-CH,-CH,-CH-CHO
CH, CH, CH, CH,
I I I
HO0C-CH-CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH,-CH,-CH-CO0H
Perhydrocrocetin
! Über ein synthetisches Dibixan: Karrer, Stoll, Stevens: Helvet. chim.
Acta 14, 1194 (1931). — ? Karrer, Benz: Helvet. chim. Acta 16, 337 (1933). —
3 Raudnitz, Peschel: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 901 (1933).
SR AN el 2