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Azafrin. 55 
reiter bewiesene Kohlenstoffskelet. Es kommt aber noch eine weitere Tatsache 
vdro- hinzu: Azafrinon hat auf Grund des experimentellen Materials die Formel: 
erten H,C CH, 
5 N 
an eo CH, CH, CH, 
NY | | ’ | 
nach H;,0 @-CH-CH-6=-C0H-CH-CH-C-CH-CH=CH-CH-C-CH-=CH-COOH 
, | OÖ 
e H0 6£ 
13004 2 x Y \CH, 
ar p- CH, 
| ee Es ist, wie schon beim ß-Carotin! geschildert, gelungen einerseits 
ppen Azafrinon andererseits ß-Carotin in das Dehydro-azafrinonamid: 
\SSET- en CH, 
führt © CH, CH, CH, 
| 2 | | | / 
at H;,C C-CH-CH-C=CH-CH-CH-C=CH- CH-CH-CH=0-CH-=CH-(X vr 
lg we Ö NEls 
ydro- H,0-0-0£ 
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ppen überzuführen, so daß der Konstitutionsbeweis für ß-Carotin eine weitere 
ydro- . Stütze für Azafrin bildet. 
e ein Die Hydroxylgruppen im Azafrin dürften transständig sein? sein, 
afrin ebenso die Doppelbindungen®. 
Die Pyridinlösung des Azafrinonmethylester wird durch Zinkstaub 
EN zu einer Dihydroverbindung: 
ting- ar CH, 
lung Co CH, CH, CH, 
llen, PRL ; h \ | \, { { N 7 Ri 
rom H,C ©-CH,-CH-0-CH-CH-CH-0-CH=CH-CH-=CH-C=CH-CH,-CO0CH, ; 
: | OÖ 3 
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rden. HC s © ICH, 
CH, g 
reduziert, welche mit alkoholischer Kalilauge eine purpurrote sauerstoff- 
empfindliche Lösung gibt; bei Zutritt von Luft wird Azafrinonmethyl- 
ester gebildet, Das Reduktionsverfahren mit Zinkstaub in Pyridin führt 
OH bei Carotinfarbstoffen nur dann zur Dihydroverbindung, wenn an beiden 
Enden der Polyenkette Carbonylgruppen stehen. Beim Azafrin selbst 
findet deshalb keine Reduktion statt. 
Die Farbreaktionen des Azafrin dürften ihre Erklärung finden in der 
Basizität, welche durch die an das Polyensystem unmittelbar angrenzende 
tertiäre Hydroxylgruppe, derjenigen des Triphenylcarbinol vergleichbar, 
mitbestimmt wird. Das Azafrinon, in dem diese Hydroxylgruppe fehlt, 
läßt eine Anzahl charakteristischer Farbreaktionen nicht mehr erkennen. 
Die Wurzelstöcke der Pflanzen enthalten Ausblühungen, die bis zu 
15% Farbstoff enthalten. Man extrahiert mit Aceton und kann dann an 
Caleiumearbonat zwecks Reinigung adsorbieren®. Aus l5kg Wurzeln 
wurden 250 g 90%iger Farbstoff erhalten. 
ı Kuhn, Brockmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 885 (1934) und 8.15 
en ın dieses Buches. — ? Kuhn, Deutsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 883 (1933), und 
gege- zwar 8. 886. — ® Kuhn, Winterstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 209 (1933), und 
Inve- zwar 8. 211. — # Kuhn, Deutsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 888 (1933); vgl. 
Er auch Kuhn, Winterstein, Roth: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1873 (1932). 
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