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60 Diaroylmethanverbindungen. 
Die Synthese geht von Carbomethoxy-feruloylchlorid aus: 
N CO—0C,H, 
; | 
H,00—00—0—  >—CH=CH—COCI + CH,—C0—CH; > 
Carbomethoxyferulaylchlorid 
  
H,00 CO—0C;H, 
1,0000 . _CH=CH_00_ÖH_00-_CH, = 
F,CO | 
Vorseitung und 1,00-00-0—£ 2-CH=CH—00-CH, + 
CO;-Abspaltung CO—CH, 
OCH, 
C1-60-CH=CH-X \-0--00--0CH, > 
H,CO OCH, 
1,6000 >-CH=CH—C0—CH—C0O—CH=CH-— S-0--00--0CH, 
CO—CH, 
Dieses Produkt spaltet bei der sauren Verseifung Essigsäure und bei 
der nachfolgenden alkalischen Carbomethoxygruppen ab und die so 
erhaltene Verbindung ist mit natürlichem Curcumin identisch. Viel- 
leicht enthält das letztere Beimengungen von isomeren Curcuminen, die 
in struktur- wie stereochemischer Beziehung möglich sind!. Dem Cur- 
cumin könnte z. B. folgende Enolformel? zukommen: 
a Auch der Abbau steht mit der 
en Konstitution im Einklang. Kochen mit 
C(OH) —CH=CH— S--0H Kalilauge liefert V anillinsäure und 
He OCH, Ferulasäure , letztere ist synthetisch 
T FE zugänglich aus Vanillin mit Hilfe der 
CO—CH=CH—< )-—OH Perkinschen Reaktion. Die Alkali- 
schmelze führt zu Protocatechusäure, 
die Oxydation mit Kaliumpermanganat zu Vanillin. Endlich entsteht 
mit Hydroxylamin ein Isoxazol der Formel: 
OCH, 
OCH, HC —C-CH=CH—< )-OH 
HO— )-CH=CH—/N 
Ö 
Curcumin zieht auf ungebeizter Baumwolle mit gelber Farbe, ebenso 
auf Wolle und Seide. In China soll der Farbstoff trotz seiner Licht- und 
Alkaliunechtheit noch Verwendung zum Färben von Seide, Papier, 
Holz und Nahrungsmitteln finden. Die substantiven Eigenschaften finden 
eine Erklärung in der weitgehenden Analogie? zu Benzidinderivaten: 
nN=N—X ‚ „00--CH=CH—X 
NN=N-X NOS-CH-SCH- x 
! Darauf deutet auch die Bildung zweier verschiedener Diacetylderivate: 
Ghosh: J. chem. Soc. Lond. 125, 292 (1919). — ? Vgl. z.B. Heller: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 50, 1244 (1917). — ? Milobedzka, v. Kostanecki, Lampe: Ber. 
dtsch. chem. Ges. 43, 2167 (1910).