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62 Isocyclische Verbindungen.
der Farbstoff erwies sich als identisch mit dem von Fichter! her-
gestellten 3-6-Dioxy-2-5-diphenyl-1-4-benzochinon:
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Adams und Shildneck? empfehlen zur Darstellung die Bromierung
von Diphenylhydrochinon®, Oxydation und Hydrolyse:
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Die Alkalispaltung von Dialkyl-dioxychinonen führt nach Fichter*
zu dialkylierten Bernsteinsäuren:
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COOH
COOH :
| C-CH,—R R-CH,-CH—CO0H
HO--0-0H,—R Li © ae
| ; H0 CH \c0 R—CH—COOH
R—CH—C0—COOH 6 ()
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Es entstehen also 2 stereoisomere zweifach substituierte Bernstein-
säuren. Entsprechend wurden bei der Polyporsäure 3 Säuren erhalten
und zwar 2 isomere «-Benzylzimtsäuren (II) und eine Phenylbenzyl-
bernsteinsäure (III):
ech C,H, CH, —CH--000H
CH, \CO0H C,H, ÖH--COOH
(II) (III)
Es ist also nicht nur wie oben Kohlendioxyd abgespalten worden, son-
dern zum Teil Oxalsäure. Die isomere Phenyl-benzylbernsteinsäure war
wohl wegen der geringen verarbeiteten Substanzmenge nicht isolierbar.
Gewinnung. Polyporus nidulans wird mit verdünntem Ammoniak
ausgezogen und die violette Lösung mit Salzsäure gefällt. Der ausge-
fallene Farbstoff wird durch Überführen in das Kaliumsalz gereinigt.
1 Fichter: Liebigs Ann. 361, 363 (1908). — ? Shildneck, Adams: J. amer.
chem. Soc. 58, 2373 (1931). — ®? Pummerer, Prell: Ber. dtsch. chem. Ges. 55,
3105 (1922). — * Fichter: Liebigs Ann. 361, 385 (1908). — Kögl, Becker:
Liebigs Ann. 465, 211 (1928), und zwar 8. 219.