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Benzochinonverbindungen. 63 
Ausbeute 18% des Pilzgewichtes. Der Reichtum des Pilzes an Farbstoff 
ist erstaunlich. 
Atromentin. Der Farbstoff wurde von Thörner! in Paxillus 
atrotomentosus Batsch, dem Samtfuß, einem Pilz, der im Herbst in 
Tannenwaldungen an alten Baumstrünken häufig ist, gefunden. Kö g1° 
hat die Darstellungsweise verbessert und die Konstitution aufgeklärt. 
Für ein glucosidisches Vorkommen liegen keine Anzeichen vor. 
Atromentin hat die Formel C,;H}>O,, bildet glänzende Blättchen von 
bronzefarbener bis schokoladebrauner Oberflächenfarbe, besitzt keinen 
Smp. und ist nur schwer sublimierbar. 
Es besitzt vier Hydroxylgruppen (Tetra-acetylderivat: gelbe Blättchen, 
vom Smp. 245°) und ist ein Chinon, weil es ein Hexamethyl-leuko- 
atromentin, farblose Nadeln vom Smp. 238° liefert. Die Zinkstaub- 
destillation ergab Terphenyl. Die Oxydation mit Wasserstoffsuperoxyd 
führt zu p-Oxybenzoesäure, in alkalischer Lösung zu Atromentinsäure- 
lacton C,sH},0,, das sich von der roten Atromentinsäure, einer p-p’-Dioxy- 
pulvinsäure ableitet: 
OH 
C COOH 
HO— 0 C=(— )-0H 
0 
Letztere zerfällt durch Alkalispaltung in p-Oxyphenylessigsäure und 
Oxalsäure. 
Die Synthese eines Methoxyderivates gelang nach dem Vorbild der 
Volhardschen Synthese %4. 
H H 
; | 5 i ; | rer 
CH,0— CH + 03H,0—00—00—00,H; + H-C—< __ 00H, > 
CN NC 
0—00 
& 
CHO— ,—C 1-0: 55008, 
00-07 
OCH, 
e CO—OCH, 
CH, — 3-0 0-05 -008, 
C0-0 e 
Danach ergibt sich für Atromentin die Konstitution eines 2-5-Di- 
(p-oxyphenyl)-3-6-dioxy-1-4-benzochinon: 
0 
|| 
R0= 40) a 
| )OH \ ‚—0H 
Ö 
1 Thörner: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 533 (1878); 12, 1630 (1879). — ? Kögl, 
Postowsky: Liebigs Ann. 440, 19 (1924); 445, 159 (1925). — Kögl, Becker: 
Liebigs Ann. 465, 211 (1928). — Kögl: Liebigs Ann. 465, 243 (1928). — ? Volhard: 
Liebigs Ann. 282, 1 (1894). — * Kögl, Becker: Liebigs Ann. 465, 243 (1928).