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Naphthochinonverbindungen. 67 
Juglon (Nucin, Regianin). Dieser Farbstoff ! ist in der Familie 
der Juglandeen weit verbreitet, so ist er in der Schale der Frucht des 
Nußbaumes als «-Hydro-juglon 2 vorgebildet. Juglon hat die Zu- 
sammensetzung C,,H;0;, es ist 5-Oxy-1-4-naphthochinon und 
bildet gelbrote Nadeln oder Prismen vom Smp. 153—154° (D). ' 
Seine Konstitution ist durch die Bildung vermittels Oxy- ESSEN 
dation des 1-5-Dioxynaphthalin erwiesen. Der Abbau liefert | | 
3-Oxyphthalsäure. Das in der Pflanze vorgebildete Produkt N 
«-Hydrojuglon ist 1-4-8-Trioxy-naphthalin, das auch in einer HO 0 
Ketoform ß-Hydrojuglon (II) existenzfähig ist. (1) 
Zur Gewinnung? extrahiert man die Schalen mit Äther. 
Juglon färbt mit Aluminium-, Chrom- oder Eisensalzen gebeizte Wolle 
bräunlichgelb, mit Aluminiumsalzen gebeizte Baumwolle rosafarben. 
Lapachol. Im Taigu- oder Lapachol- 
holz von verschiedenen südamerikanischen 
  
  
Bignoniaceen, ferner im Bethabarraholz von Ar ANH 
der Westküste von Afrika und im Grön- | | oder | ® 
hart(Greenhart)holz von Surinam findet sich “X a 
dieser Farbstoff . Er hat die Zusammen- H OH OH 
setzung C,,H,.0, (gelbe Prismen), den Smp. (IT) 
139,5 —140,5° und löst sich in Alkalien und 
Alkalicarbonaten mit roter Farbe. Bei der Zinkstaubdestillation gibt 
Lapachol Naphthalin und Isobutylen, eine Oxygruppe ist nachweisbar. 
Danach ist eine Seitenkette von 5 Kohlenstoffatomen vorhanden. Die 
Konstitution (I) als 2-(y-y-Dimethylallyl)-3-oxy-1-4-naphthochinon er- 
gibt sich auf Grund einer Synthese® aus 2-Oxynaphthochinon und 
y-y-Dimethylallylbromid 
re 0) 
\ CH 
L RE CH 5 N % euer —_ CH X 3 
| +Br-CH,-cH=X + | | In (CH, 
\ er CH, ir Es 
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(I) 
Daneben bildet sich noch das normale Alkylierungsprodukt, das 2-(y-y-Di- 
methylalloxy)-1-4-naphthochinon. Die Möglichkeit, daß sich aus diesem 
unter Claisen-Umlagerung Lapachol bilden könnte, was zu einer anderen 
Konstitutionsauffassung führen müßte, ist auf Grund von Modellver- 
suchen 5 unwahrscheinlich. 
Der Farbstoff wird aus dem Holz durch Ausziehen mit Sodalösung 
erhalten. 
1 Altere Literatur: Beilstein, Bd. VIII, S. 308. — V.Meyer-P. Jacobson: 
Lehrbuch der organischen Chemie, II, 2, 392; mikrochemischer Nachweis: Tun- 
mann: Pharmaz. Z.halle 53, 1005 (1912). — R. Fischer, Stauder: Pharmaz. 
Z.halle 72, 97 (1931); Komplexsalze: Ciusa: Ann. Chim. appl. 16, 127 (1926). — 
Mangini: Gazz. chim. 61, 820 (1931). — ? Willstätter, Wheeler: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 47, 2796 (1914). — ?® Bernthsen, Semper: Ber. dtsch. chem. Ges. 
18, 205 (1885). — * Altere Literatur: V.Meyer-P. Jacobson: Lehrbuch der 
organischen Chemie, II, 2, S. 395. — Oesterle: Arch. Pharmaz. 251, 301 (1913); 
254, 346 (1916). — 5 Fieser: J.amer. chem. Soc. 49, 857 (1927). 
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