68 Isocycelische Verbindungen.
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Tecomin. Im Holz der Bignonia tecoma, auch Ipe-tabacco-holz
genannt, eines in Brasilien heimischen Baumes findet sich ein Farbstoff-
gemisch: Tecomin !, das auch in ähnlichen Arten z. B. Tecoma ipe und
Tecoma ochracea vorkommt.
I, Der Alkoholauszug des Holzes läßt sich durch Behandeln mit Soda-
| lösung in 2 Teile zerlegen, einen löslichen, der mit Lapachol identisch
ist und einen unlöslichen, hellgelbe Nadeln vom Smp. 242°, dessen
Konstitution unbekannt ist. Die Eingeborenen verwenden eine kalk-
haltige Abkochung der Sägespäne zum Färben von Baumwolle.
Lomatiol. In Neusüdwales und in Viktoria (Australien) wachsen
Lomatia ilicifolia und longifolia aus der Familie der Proteaceae, deren
Samen das Lomatiol ? entstammt. Es hat die Zusammensetzung 0,,;H,,0,;
bildet gelbe Nadeln und schmilzt bei 127°. Bei der Lösung in Schwefel-
säure wird bei kürzerer Einwirkungsdauer das Dehydrolapachon (TI), bei
längerer unter Wasseraufnahme das bekannte Oxy-ß-lapachon (II) ge-
bildet, das auch aus Lapachol erhalten wird. Danach ergibt sich die
Konstitution des Lomatiol als der Formel (III) entsprechend. Zur Ge-
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winnung zieht man die Samen mit ganz verdünnter Essigsäure aus,
aus der Lösung krystallisiert der Farbstoff.
Tokioviolett. In den Wurzeln von Lithospermium Erythro-
rhizon, im Nordosten von Japan als Shikon bekannt, befindet sich ein
violetter Farbstoff, der zuerst von Kuhara°, dann von Majima und
Kuroda* untersucht wurde. Er hat die Zusammensetzung C,sH7s0%;
und schmilzt bei 85—86°, ist aber schwer zu isolieren, da er erst bei
einjährigem Stehen eines Petrolätherauszuges krystallisiert. Beim Aus-
schütteln des Petrolätherauszuges mit Natronlauge und Fällen der
alkalischen Lösung mit verdünnter Schwefelsäure Krystallisiert ein
Produkt der Zusammensetzung C,,H,,0; und dem Smp. 147° (braun-
violette Nadeln), das um eine Acetylgruppe ärmer ist und Shikonin
genannt wurde. Shikonin bildet ein Dinatriumsalz, ein Triacetylderivat
vom Smp. 113° (gelbe Nadeln) und ein Dibenzoylderivat vom Smp. 168°.
Die reduzierende Acetylierung zeigt die Anwesenheit von 5 Hydroxyl-
gruppen an, die trockene Destillation liefert 1-Methyl-5-8-dioxyanthra-
chinon 5 (Shikizarin), die Zinkstaubdestillation Naphthalin und «- und
ß-Methylanthracen. Die Oxydation des Shikonin mit Kaliumpermanganat
1 Lee: Proc. chem. Soc. Lond. 17, 4 (1901); J. chem. Soc. Lond. 79, 284
(1901). — Perkoldt: Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 22, 24 (1901). — Orsterle:
Schweiz. Wschr. Chem. u. Pharmaz. 50, 529 (1912); Arch. Pharmaz. 251, 301 (1912).
— Bloemendal: Pharm. Weekbl. 43, 678 (1906). — ® Rennie: J. chem. Soc.
Lond. 67, 787 (1895). Hooker: J. chem. Soc. Lond. 69, 1381 (1896). —
3 Kuhara: Chem. News 38, 238 (1878); Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 2146 (1878). —
* Majima, Kuroda: Acta phytochim. (Tokyo) 1, 43 (1922). — 5 Hajashi:
J. chem. Soc. Lond. 1927, 2516. — F. Mayer, Stark: Ber. dtsch. chem. Ges. 64,
2003 (1931).
