72 Isocyclische Verbindungen.
2. 2 Substituenten darunter die Methyl-, Carboxyl- oder Oxymethyl-
gruppe stehen in ß-Stellung, 2 in «-Stellung.
3. Stehen die beiden ß-Substitutenten in einem Ring, so stehen die
«-Substituenten in demselben Ring. Sind beide -Substituenten Hydro-
xylgruppen, so müssen sie in demselben Ringe stehen.
4. Stehen die beiden Substituenten in verschiedenen Ringen, so
sind die «-Substituenten so verteilt, daß ein symmetrisches Gebilde
entsteht.
Besetzt man im Anthrachinon zunächst 2 ß-Stellungen mit 2 Hydroxyl-
gruppen oder einer Methyl- und einer Hydroxylgruppe, so erhält man
die Typen:
2-3-Dioxy-anthrachinon, 2-Methyl-3-oxyanthrachinon, 2-Methyl-
7-oxyanthrachinon und 2-Me-
O OH O OH thyl-6-oxyanthrachinon. Von
Rn | diesen ausgehend erhält man
ir a yoH | [ | Be. die 4 Grundtypen, welche die
vH u TH Mannigfaltigkeit der Anthra-
Ö ö OH chinonabkömmlingeder Pflanze
Chaywurzeltypus Krapptypus ersch öpfen 5
In diese doch etwas pro-
0 O0 OH blematische Systematik fügt
HO_N N, \_cCH R N sich aber das Helminthosporin
1 e es ° nicht ein, ferner nicht die Farb-
BILL HOA AN stoffedes blutroten Hautkopfes,
Ho & on Ho v endlich nicht Cochenille, Ker-
Emodintypus Morindontypus mes und Lac-dye. Man müßte
also für die Anthrachinonderi-
vate der Pilze, Bakterien und Schildläuse andere Bildungsbedingungen
annehmen.
Alizarin ist in Form des Glucosides Rubierythrinsäure oder
Ruberythrinsäure in der Krappwurzel! wie auch in der
O OH Chaywurzel (Olenlandia umbellata) enthalten. Rubiery-
5 RI ur hat ei Formel C,,H350,, (vgl. aber die Spä-
| teren Angaben von Jones und Robertson) und bildet
ar gelbe Nadeln vom Smp. 258— 260°, sie zerfällt nach der
bisherigen Auffassung beim Erwärmen mit verdünnten Mi-
neralsäuren in Alizarin und Glucose gemäß der Gleichung:
CeHa0u+2 H,0=C,H,0,+2 0,H,0,-
Graebe, Liebermann und Bergami’? hielten die Säure für ein
Diglucosid. Eine ganze Anzahl Glucoside sind zur Konstitutionsauf-
klärung der Rubierythrinsäure dargestellt worden, so hat Takahashi ?
Alizarin-monoglucosid gewonnen, ferner sind Alizarin-2-8-gentiobiosid
und Alizarin-cellobiosid * synthetisiert worden. Letztere sind aber mit
|
OH
! Unter Krapp versteht man die gemahlene Krappwurzel mit etwa 4% färbenden
Bestandteilen. Umfassende Literaturzusammenstellung: Schultz: Farbstoff-
tabellen, 7. Aufl. I, S. 638, Nr 1379. — ? Graebe, Liebermann: Liebigs Ann.
Suppl. 7, 296 (1870). — Liebermann, Bergami: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2241
(1887). — Bergami: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2247 (1887). —? Takahashi:
J. pharmac. Soc. Jap. Nr 525, 4; 1925, vgl. auch Glaser, Kahler: Ber. dtsch.
chem. Ges. 60, 1349 (1927). — * Zemplen, Müller: Ber. dtsch. chem. Ges. 62,
2107 (1929).
