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Purpuroxanthin. 6
Rubierythrinsäure nicht identisch !. Auch die Eigenschaften des Octa-
acetates des Alizarin-maltosides ? stimmen mit denen des entsprechenden
Rubierythrinderivates nicht überein. Zwar hat sich ein Alizarin-diglucosid ?
bis heute nicht gewinnen lassen, aber die Löslichkeit der Rubierythrin-
säure in Alkali unter Bildung eines Salzes beweist, daß sie ein Biosid
und kein Diglucosid ist.
Neuere Untersuchungen von Jones und Robertson ® haben er-
geben, daß die Rubierythrinsäure durch Emulsin hydrolysiert wird;
sie muß daher ein ß-Glucosid sein. Die Gegenwart einer Pentose wurde
bei der Hydrolyse durch die Orein- und Phloroglueinreaktion nach-
gewiesen, Rubierythrinsäure ist daher wahrscheinlich ein Pentosido-
ß-glucosid des Primverosid- oder Vicianosidtypus:
C,.H,0,—0(ß)—CsH10,—0—C;H50,
Jedoch ist das Heptaacetat des 2-ß-Primverosid von Alizarin nicht
mit ihr identisch. Immerhin würden die analytischen Daten von Lieber-
mann und Bergami für Rubierythrinsäure und sein Acetat auf die
berechneten Werte eines solchen Glucosides stimmen.
Alizarin, C},HsO,, bildet rote Nadeln vom Smp. 289— 290°, färbt
ein Rotbraun auf chromgebeizter Wolle und auf türkischrotöl-gebeizter
Baumwolle ein feuriges Rot.
Zur Darstellung der Rubierythrinsäure wird die Krappwurzel mit
siedendem Wasser ausgezogen und die Säure mit Bleiacetat gefällt und
umständlich gereinigt.
i O OCH,
Alizarin-«-methyläther (I). C,;H,00, findet sich ed
in Morinda longiflora® und eitrifolia®, sowie in der (YY\-0H
Chaywurzel? und hat den Smp. 178—179° (orangerote |
Nadeln). Die Gewinnung erfolgt durch Extraktion ı
mit schwefliger Säure®. 0 e
O OH
Purpuroxanthin (Xanthopurpurin) (II). Der 1
Farbstoff? ist der Begleiter des Purpurin im Krapp, er NN
hat die Formel C„H3,0, (gelbe Nadeln vom Smp. 2709). | | | |_oH
Die synthetische Darstellung ist erfolgt aus symmetrı- A ed
scher Dioxybenzoesäure und Benzoesäure!®: Ö (II)
OH O OH
x | 2
»\ „C00H IN PRESS
H000—\ ‚OH ” \ Kl S0H
Ö
Die Gewinnung kann aus rohem Krapp-Purpurin geschehen.
1: Jones, Robertson: J. chem. Soc. Lond. 1953, 1167. — 2 Jones, Robert-
son: J. chem. Soc. Lond. 1930, 1136. — ® Müller: Ber. dtsch. chem. Ges. 62,
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