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Chrysophansäure. 75
Es zerfällt beim Erhitzen mit verdünnter Mineralsäure in Rubiadin
und Glucose. Rubiadin hat daher die Zusammensetzung C,;H100,ı (gelbe
Nadeln vom Smp. 290°). Seine Konstitution ! ist durch eine Anzahl
Synthesen ?, z.B. aus 1-Methyl-2-6-dioxybenzol-4-carbonsäure und
Benzoesäure:
OH O0 OH
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Am, . (en: (YYy ch
E \ | Er | |
w H000—\ )—OH ON
erwiesen.
Rubiadinmono-1-methyläther ist in Morinda longiflora 3 wie auch
in M. eitrifolia ® enthalten und synthetisiert * worden. Er bildet gelbe
Platten vom Smp. 291°.
Rubiadinglucosid wird aus einem wässerigen Auszuge der Krapp-
wurzel mittels Bleiacetat gefällt. Aus dem Glucosid wird durch Hydro-
lyse Rubiadin gewonnen.
Chrysophansäure (Chrysophanol) (I). Die Ver- ı
bindung® kommt vor in Rheum officinale, Rheum /WY\N-CH,
rhaponticum, Rumex obtusifolius, Rumex nepalensis, | | [3
Rumex ecelonianus, in der Flechte Parmelia parietina, Ne we
in Sennesblättern, in der Rinde von Cassia bijuga, HO 00H ©
Rhamnus frangula® u. a. mehr. Im chinesischen
Rhabarber ist die Chrysophansäure als Glucosid Chrysophanein (,,H3009
(gelbe Nadeln vom Smp. 242——249°) enthalten, ferner als Rheopurgarin
im Gemisch von Chrysophanein, Rheochrysin, Emodinglucosid und
Rheinglucosid.
Chrysophansäure hat die Zusammensetzung C;H}00ı (goldgelbe
Blättchen vom Smp. 196°), es löst sich in Alkalien kirschrot. Die Kon-
stitution ” ist als die eines 4-5-Dioxy-2-methylanthrachinon ermittelt
worden. Die Synthese ® ist aus 3-Nitro-phthalsäureanhydrid und
m-Kresol gelungen:
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| | | Kl
NO, OH 0,N O OH HO 0 OH
1 Stouder, Adams: J. amer. chem. Soc. 49, 2043 (1927). — Mitter, Sen,
Paul: Quart. J. Indian chem. Soc. 4, 535 (1927). — ? Mitter: Nature (Lond.)
120, 729 (1927). — Mitter, Gupta: J. Indian chem. Soc. 5, 25 (1928). —
Mitter, Pal: J. Indian chem. Soc. 7, 259 (1930). — Jones, Robertson: J.
chem. :Soe. Lond. 1980, 1699. — ® Barroweliff, Tutin: J. chem. Soc. Lond.
91, 1907 (1908). — 4 Jones, Robertson: J. chem. Soc. Lond. 1930, 1699. -
5 Ältere Literatur: Beilstein, Bd. VIII, 470; über Inhaltsstoffe des indischen
Rhabarber vgl. Mohiuddin, Katti: J. Indian Inst. Sci. A 16, 1 (1933). —
6 Bridel, Charaux: Bull. Soc. Chim. biol. Paris 8, 1655 (1926). — ? Leger:
C.r. Acad. Sci. Paris 158, 114 (1911); 154, 281 (1912); J. Pharma«. Chim. (7), 5,
281 (1912). — Oesterle: Arch. Pharmaz. 250, 301 (1912). — ® Eder, Widmer:
Helvet. chim. Acta 5, 3 (1922); 6, 419 (1923); DRP. 397 316, Frdl. 14, 1476.
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