76 Isocycelische Verbindungen. 
Es bilden sich jedoch in der ersten Stufe zwei Säuren: 
No, 
2.00 000E S000E 
72 N N / SreH, LG e L CH, fe N/ y So 
ee Be u. | 
co/ ‘ S N co ar N co S 
NO, ÖH NO, OH OH 
Eine zweifelsfreie Synthese ! führt von der 3-Methoxy-phthalaldehyd- 
säure mit 2-Brom-5-kresol zum Ziel: 
200 Br Br 
OO 77 N} COOH 
ii >| | OH 0 -0EE 
kb fH6 Keil, 7 [2 nn | | | | is 
=“ OH WR R 
ÖCH, OCH, ii Schr | 
OH OH OH 
O Br OÖ OÖ 
a oh, a lan 
DE es \—CH, / N/ IL ICH, ( Y \ ,, \-OH, 
| | Su | | | | ki | | 
N [ce ee 
| | | 
HO H, OH HO H, OH HÖO OÖ OH 
Chrysophansäure färbt Wolle auf Chrombeize rot. Zur Gewinnung 
von Chrysophanein kann man von Rheopurgarin ? ausgehen. Das unter 
dem Namen Chrysarobin ? bekannte, im Araroba- oder Goapulver ent- 
haltene „Chrysophanol‘“, das oft fälschlich als Chrysophansäure be- 
zeichnet wird, ist ein Gemisch von 4-5-Dioxy-2-methyl- 
anthron-(10)* (hellgelbe Nadeln vom Smp. 205—210°) 
mit Reduktionsprodukten des Emodin und Emodin- 
Re methyläther. Da der Chrysophansäure zwei An- 
Ve . a pi. pe 
throne entsprechen, so ist die Konstitution (I) durch 
Vergleich mit einem synthetischen Produkt sicher- 
oO 0H gestellt. 
Purpurin (Il). Der Farbstoff findet sich im Krapp 
| | wahrscheinlich als Glucosid, er hat die Zusammen- 
MSANZ setzung C,,H,0O, und den Smp. 256° (orangefarbene 
Ö OH (m Nadeln). Seine Synthese ist im Bd.I, S. 166, be- 
sprochen. Der Tonerdelack ist scharlachrot. Purpurin 
O0 OCH, kann aus Krapp gewonnen werden. 
Anthragalloldimethyläther A (III). Der Farb- 
  
no 
ya eo f CH, 
I 
IE ==) 
Ey NY OH RR er 
| stoff ® findet sich inder Chaywurzel (indischerKrapp). Er 
| OCH, pl 
‚ — ’ r . T 
NW IHs hat die Zusammensetzung C,,H0; (gelbe Nadeln vom 
l I IIR__99n0 are a tn rorde 
Ö (rn Smp. 218—220°) und ist synthetisch erhalten worden. 
1 Naylor jr., Gardner: J. amer. chem. Soc. 53, 4109, 4114 (1931). 
2 Gilson: Me&m. cour. Acad. roy. med. Belg. 1905, 455. — Eder, Widmer: 
Helvet. chim. Acta 5, 17 (1922). — * Rochleder: Ber. dtsch. chem. Ges. 2, 373 
(1869). — Hesse: Liebigs Ann. 309, 32 (1899). — Tschirch, Cristofoletti: 
Arch. Pharmaz. 243, 443 (1905). — O. Fischer, Gross: J. pract. Chem. (2) 84, 
369 (1911). — Naylor jr., Gardner: J. Amer. chem. Soc. 53, 4114 (1931). 
5 Literatur: Schultz: Farbstofftabellen, 7. Aufl. I, S. 510, Nr 1157. — ® Siehe 
Fußnote 1, S. 77.