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5, 
26, 
Aloin. 83 
hochalpinen Regionen, z.B. westliches Tirol, St. Gotthardgruppe, 
Engadin, vorkommt. Sie bildet rote Blättchen vom Smp. 202° und 
hat die Zusammensetzung (C,Hs0O,, die Formel ist auflösbar in 
CH400; (OCH;). Bei der Behandlung mit Jodwasserstoff tritt eine 
Spaltung ein in eine Verbindung C,,;H,,O, vom Smp. 216°, das Solorol 
und in eine Verbindung 4.0; es schei- oM OM om 
nen gewisse Beziehungen zur Rhodocladon- 
säure zu bestehen. Als Formel wird die v2 Y\ NY \ „ODE, 
nebenstehende vorgeschlagen. : 
Näher begründet ist sie nicht. Zur Ge- ge S ” “ ron 
winnung der Solorinsäure wird die Thal- OH OH OH 
lusunterseite mit Äther extrahiert. 
Aloin. Der Farbstoff! ist in der Aloe, dem getrockneten Saft der 
Blätter der Aloepflanzen (Aloe spicata, arborescenz, linguaformis, lucida, 
socotrina, vulgaris u.a.) unter dem Namen Aloin oder Barbaloin ent- 
halten. Es wurden ihm früher Formeln wie C,,H;,0, oder C5,H1305* 
neuerdings C,H50;? und C,sHıs0,* zuerteilt. Aloin bildet hellgelbe 
Nadeln vom Smp. 147°. Zur Aufklärung der Kon- 
stitution sind folgende Stützpunkte vorhanden. Mit 7 
schlechter Ausbeute läßt sich Barbaloin in Aloe- /S/\N\_CH,OH 
emodin und Arabinose spalten, unter Bedingungen, | : 
welche nicht einer einfachen Glucosidhydrolyse ent- RN N Gs 
sprechen. Aloe-emodin hat die Formel C1;H100; HO 0 OH d) 
(orangegelbe Nadeln vom Smp. 224,5 5,5°) und 
ist 4-5-Dioxy-2-oxymethylanthrachinon? (I); es wurde aus Rhein ® durch 
Ersatz der COOH-Gruppe über die COCI- und CHO-Gruppe durch die 
  
» 
(I 
CH,OH-Gruppe synthetisiert: o o 
Andererseits wird angege- 1: \ 
: : er NEN \ N 
ben, daß Aloin mit Boraxlösung” —C00H | N € ) CH,OH 
in 4-5-Dioxy-2-oxymethyl-an- \ NR ? AA 
kr: os 2 1 Ss 3 = MR || 1 | II | 
thı anol-10 ‚une Aı A ge- 6 0 OH HO 0 OH 
spalten wird. Hauser? wie 
Rosenthaler® nehmen auf Grund der letzten Beobachtung an, daß 
Barbaloin den folgenden unter sich sehr ähnlichen Formeln entspreche: 
  
H H 
er \/N\--CH,0H Yyrem0H 
UN By VER N 
OH OH OH| OH]j 0 | 
0-——CH,—[CH(OH)]—CHO 0-——CH-—-[CH(OH)],—CH—CH,0H 
Formel von Hauser. Formel von Rosenthaler. 
1 Ältere Literatur: Beilstein, Bd. VIII, S. 524. — ® Leger: Ann. Chim. 6, 
318 (1916); 8, 265 (1917); J. Pharmac. Chim. (8) 18 (125), 25 (1933). —°? Hauser: 
Pharm. Acta Helvet. 6, 79 (1931). — * Robinson, Simonsen: J. chem. Soc. 
Lond. 95, 1085 (1909). — Gibson, Simonsen: J. chem. Soc. Lond. 1930, 653. — 
Cahn, Simonsen: J. chem. Soc. Lond. 1932, 2573. — ° Leger: J. Pharmac. 
Chim. (7) 4, 24 (1911). — Oesterle: Arch. Pharmaz. 250, 304 (1912). — ® Mitter, 
Banerjee: J. Indian chem. Soc. 9, 375 (1932). — ? Vgl. Mc Donnell, Gardner: 
J. amer. chem. Soc. 56, 1246 (1934). — ® Hauser: Pharm. Acta Helvet. 6, 79 
(1931). — ° Rosenthaler: Schweiz. Apoth.ztg 69, 255 (1932); Pharm. Acta 
Helvet. 6, 115 (1931); Arch. Pharmaz. 270, 214 (1932); Pharm. Acta Helvet. 7, 
19 (1932); Pharm. Acta Helvet. 9, 9 (1934). 
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