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84 Isocyclische Verbindungen.
Dagegen wenden Cahn und Simonsen! ein, daß diese Formeln
nicht allen Tatsachen gerecht werden, z. B. weil bei der Spaltung mit
Borax keine Arabinose, sondern Methanol entstehe. Sie kommen daher
auf die Formel von Tilden C,,H,s0, zurück und formulieren Aloin
wie folgt (1).
OH
Br Bi de
en un | GENE NOTE
WM Ö C(OH)—CH, | a >
oo on NN
OH \cH; | Ü
RR RR SE een —)
(D (II)
Bei der Bildung von Arabinose würde dann das Molekül an den
punktierten Stellen auseinanderbrechen. Den Aufbau des Barbaloin
könnte man sich aus einem Mol einer Hexose und zwei Isoprenresten
denken (IJ).
Rosenthaler? lehnt diese Formel ab.
Zur Gewinnung von Aloin® wird Kap-, Aganda-, Jafferabad- oder
Socotra-Aloe mit Methanol ausgezogen.
ß-Barbaloin? ist in den Mutterlaugen des Barbaloin enthalten und
soll ein Stereoisomeres sein.
Isobarbaloin wurde bisher als das 9-Anthranol-glucosid angesprochen ;
durch die Aufstellung der Cahn-Simonsenschen Formel ist eine
Nachprüfung erforderlich.
Nataloin ist aus der Aloe von Natal gewonnen, nach Leger? ein
Gemenge von Nataloin und Homonataloin. Er hat für Nataloin die
Formel:
OÖ
I
Boney. N-CH,0CH,
HO | 10--0H,-1CH(0H)],—CHO
ER N Se A
und für Homonataloin die Formel:
OÖ
I
HOH,C—H,0—/ Y\ =-CH,0CH,
HO— X -0--CH,-ICH(OH))—CHO
|
0
o angegeben, die beide aus den oben ange-
I führten Gründen der Nachprüfung be-
erY N—CH,0CH, dürfen. Mit Natriumperoxyd soll Methyl-
HO—\ \,\\ 0H nataloe-emodin, ein 2-Methoxymethyl-3-6-
ei. dioxyanthrachinon (orangerote Nadeln vom
0 d) Smp. 238°) (I) entstehen.
ı Cahn, Simonsen: J. chem. Soc. Lond. 1932, 2573. — * Rosenthaler:
Pharm. Acta Helvet. 9, 9 (1934). — ? Leger: Ann. Chim. (9) 6, 318 (1916). —
Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 992 (Rosenthaler: Anthracen
glueoside). — * Leger: Ann. Chim. (9) 6, 318 (1917); (9) 8, 265 (1918).
