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Handwörterbuch der Chemie.
Kohlendioxyd (11); Chromsáure und Eisessig erzeugen vorzugsweise Retenchinon,
dann Kohlendioxyd, Essigsiure, Phtalsiure, Harze und in geringer Menge zwei
stark saure Kórper, C,,H,,0, und C,,H,,0,(?) (6), welche dem rohen Reten-
chinon durch Sodalósung entzogen werden. Aus dieser Lösung werden sie durch
Säuren gefällt und durch Auskochen mit Barytlösung, welche die Verbindung
C,eH 603 leichter aufnimmt als die andere, getrennt.
Die Verbindung C,,H,,O, schmilzt nach mehrfachem Umkrystallisiren aus verdünntem
Alkohol bei 1399. Sie ist in Alkohol, Aether und Eisessig, auch in der Kälte, sehr leicht lös-
lich; von kochendem Wasser wird nur wenig aufgenommen und beim Erkalten der Lösung in
sehr feinen Schuppen wieder abgeschieden. Die Verbindung liefert schön krystallisirte Salze (6).
Das Natriumsalz, C,,H,,NaO,, wird durch Digestion mit Sodalósung erhalten und
bildet schóne, hellgelbe Blátter (aus heissem Wasser); kleine, sternfórmig vereinigte Krystalle
bei langsamer Verdunstung der wüssrigen Lósung.
Das Kaliumsalz ist dem vorigen ganz ühnlich.
Das Baryumsalz, (C, ,H,,O,),Ba, aus der Säure und Barythydratlósung, bildet grosse,
farblose Blätter, die schwerer lóslich sind als das Natriumsalz.
Die Lósung des Natriumsalzes giebt mit Eisenchlorid, Bleiacetat, Silbernitrat krystallinische
Niederschläge.
Beim Erhitzen mit Zinkstaub destillirte ein anfangs grünliches, später hellrothes, nicht krystalli-
sirendes Oel über.
Die zweite Sáure, C,,H,,O,(?), die erst bei wiederholtem Kochen des Gemisches mit
Barytwasser in Lósung geht, krystallisirt aus Weingeist in farblosen, langen Nadeln vom Schmelz-
punkt 2229, die bei hóherer Temperatur sublimiren.
Das Natriumsalz, C,,H,,NaO,, bildet grosse, gelbbraune Blätter. Mit Blei- und
Silberlósungen bildet es amorphe Verbindungen.
Das Baryumsalz ist sehr schwer lóslich und bildet kleine, glünzende Kystallschuppen.
Retenpikrinsáure, C,,H,,C,H4,(NO,),0H, wird leicht erhalten, wenn
Reten mit alkoholischer, überschüssiger Pikrinsiurelósung gekocht wird. Sie bildet
gelbe, glänzende Nadeln vom Schmp. 123—24?. Die Verbindung krystallisirt
aus Benzol mit 1 Mol. Krystallbenzol (2, 17).
Sie wird langsam durch kaltes, rascher durch warmes Wasser, durch Alkalien,
sowie beim Waschen mit Alkohol (17) zersetzt.
Tetrahydroreten, C, H,, (18), wird durch Reduction von Reten mit
Natrium und Amylalkohol gewonnen; es ist im Harzól (s. o.) (?) enthalten.
Darstellung. 10 Grm. Reten werden in 150 Grm. Amylalkohol gelóst, die kochende
Flüssigkeit zu 10 Grm. Natrium, welche sich in einem langhalsigen Rundkolben befinden, in
continuirlichem Strahle hinzugegossen; ist alles Natrium von der stets im Sieden gehaltenen
Lósung verbraucht, so giesst man dieselbe sofort in Wasser, hebt die obere Schicht ab und
trocknet sie mit frisch geglühtem Kaliumcarbonat. Darauf wird der Amylalkohol mit Hülfe eines
Kolonnenaufsatzes abdestillirt und der Rückstand im luftverdünnten Raume fractionirt.
Das Tetrahydroreten siedet unter 50 Millim. Druck bei 280°; es ist ein
wasserhelles, zähflüssiges Oel yon schwach weingelber Farbe, welches bei Luft-
abschluss auch nach längerer Zeit flüssig bleibt; in offenen Gefässen erstarrt es
allmählich blättrig krystallinisch, vermuthlich in Folge Rückbildung von Reten.
Monochlorreten, C,,H,;Cl (6). Wird Reten unter einer Glasglocke bei
gewóhnlicher Temperatur einem langsamen Chlorstrome ausgesetzt, so entwickelt
sich Chlorwasserstoff, das Reten wird oberflächlich grün und fängt zu schmelzen
an. Die blassgrüne, halb geschmolzene, an der Luft stark nach Salzsäure riechende
Masse, ein Diadditionsprodukt, C,4H,,CIl,(?, liefert bei der Digestion mit alko-
holischem Kali Monochlorreten, C, H, CI, als tiefrothen, dicken Syrup, der schwer
lóslich in Weingeist ist und darin bei schwachem Erhitzen schmilzt.
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