ASSERST. [22. 12. 86.
22. 12. 8G] AROMAT. REIHE. — A. DERIVATE D. KOHLENWASSERST. C n H 2n _ e . 371
zp.: 275°. Löslich in
160° im Rohr, in Di-
ng. Aus Mesidin und
Nadeln (aus Wasser),
ämpfen flüchtig. Sehr
Ü 9 H U . Darstellung.
ISENBERG, B. 15, 1017).
/. Aus Mesitylcarbimid
aus Alkohol). Schmilzt
Bildung. Aus Mesityl-
adeln. Schmelzp.: 88°.
twasser.
Erhitzen von Mesidin
12). — Lange Nadeln.
'Iduna. Aus Mesityl-
Blättchen (aus Alkohol),
und heifsem Alkohol.
H(C y H u ). Bildung.
ln. Schmelzp.: 193°.
1H(C 9 H U ). Bildung.
Nadeln (aus Alkohol).
lung. Durch Erhitzen
Alkohol). Schmelzp.:
Durch Kochen von
tterglänzende Blättchen
1 Aether, schwerer in
anderen Basen, beim
sr, Martiijs, B. 4, 747)
-300° (Hofmann, B. 13,
les Ponceau-Farbstoffes
nn, Martius).
i Xylidin und Holzgeist
- 0 9 H 13 N.HC1.
g. Beim Kochen des
B. 18, 2232). — Gold
leichter in Alkohol und
chmelzp.: 112° (Engel,
Bildung. Beim Ein-
auchende Salpetersäure
’. Sehr leicht löslich
Bildung. Aus IThl.
i. 18, 2232). — Nadeln
ei feem Alkohol.
ung. Aus salzsaurem
aus Alkohol). Zersetzt
iter in heifeem Alkohol,
r. Beim Schmelzen von
НОДА + CO(NH a ) a .
unlöslich in Aether,
'dung. Beim Kochen
von Cumidin mit CS 2 (Engel, B. 18, 2233). — Prismen (aus Alkohol). Schmelzp.: 140°.
Schwer löslich in Aether, leichter in heifeem Alkohol.
5. Basen C 10 H 15 N.
1. p-Amidoisobutylbenzol C 4 H 9 .C 6 H 4 .NH 2 . Bildung. Bei 7—Sstündigem Erhitzen
von 2 Thln. salzsaurem Anilin mit 1 Thl. Isobutylalkohol auf 270—280° (Studer,
A. 211, 237; Gasidrowski, Merz, B. 18, 1009). Das ausgeschiedene salzsaure Arnido-
isobutylbenzol wird wiederholt in Wasser gelöst und mit Salzsäure ausgefällt. Bei
7—8stündigem Erhitzen eines Gemisches aus Anilin, Isobutylalkohol und ZnCl 2 (oder
P,0 5 ) auf 250—260° (Louis, B. IG, 115). — Erstarrt im Kältegemisch blätterig und schmilzt
dann bei -f- 17° (G., M.). Siedep.: 230°. Spec. Gew. = 0,937 bei 25°. Sehr wenig lös
lich in Wasser; mit Alkohol und Aether u. s. w. in allen Verhältnissen mischbar. Giebt
mit salpetriger Säure Isobutylphenol C 10 H 13 .OH. Beim Austausch von NH 2 gegen Jod
entsteht Isobutyl-p-Jodbeuzol.
C 10 H 15 N.HC1. Prismatische Tafeln (aus Wasser). Sublimirt unzersetzt. Löslich in
Alkohol, unlöslich in Aether. — Das Platindoppelsalz ist ein rother, öliger Nieder
schlag, der nach einiger Zeit zu einer schellackähnlichen Masse erstarrt. — C 10 H 15 N.HBr.
Blätter oder Nadeln. — C 10 H 15 N.HJ. Lange, spiefsförmige Nadeln, leicht löslich in
Wasser und Alkohol. — Das in Blättchen krystallisirende Sulfat ist in Wasser weniger
löslich als die anderen Salze.
Isobutylamidoisobutylbenzol C 14 H 23 N = C 4 H 9 .C 6 H 4 .NH(C 4 H 9 ). Bildung. Wird
als Nebenprodukt bei der Darstellung von p-Amidoisobutylbenzol erhalten. Bildet sich
in gröfserer Menge beim Erhitzen von 10 Thln. salzsaurem Anilin mit 12—14 Thln. Iso
butylalkohol auf 230°, neben isomeren Verbindungen (C 4 H 9 ) 2 .C 6 H 3 .NH 2 (?), C 4 H 9 .C 6 H 4 .
N(C 4 H 9 ) 2 (?) (Studer). Das Rohprodukt wird mit salpetriger Säure behandelt und die
gebildete Nitrosoverbindung des Isobutylamidoisobutylbenzols in Aether aufgenommen. Man
behandelt die Nitrosoverbindung mit Zinn und Salzsäure. — Flüssig. Siedep.: 260—270°.
Die Verbindungen mit HCl und HBr sind ölig, in Wasser ziemlich schwer löslich, leicht
in Alkohol.
Nitrosoderivat C 14 H 22 N 2 0 = C 4 H 9 .C e H 4 .N(C 4 H 9 )(NO). Gelbliches , schwach aro
matisch riechendes Oel. Erstarrt bei längerem Aufbewahren zum gröfeten Theile zu
Blättchen. Spec. Gew. = 0,9907 bei 24° (Steuer). Unzersetzt, allein sehr schwer
flüchtig mit Wasserdämpfen.
Diphenisobutylguanidin C 21 H 29 N 3 = NH:C(NH.C 6 H 4 .C 4 H 9 ) 2 . Bildung. Beim
Behandeln einer alkoholischen Lösung von Diphenisobutylthioharnstoff mit PbO und
Ammoniak (Pahl, B. 17,1240).— Blättchen. Schmelzp.: 173°. Leicht löslich in heifsem
Alkohol und Benzol. — (C 21 H 29 N 3 .HCl) 2 .PtCl 4 (bei 205°). Gelblicher, körnig-krystallinischer
Niederschlag.
Triphenisobutylguanidin C 31 H 41 N, = C 4 H 9 .C 6 H 4 .N:C[NH.C 6 H 4 .C 4 H 9 ) 2 . Bildung.
Beim Behandeln einer alkoholischen Lösung von Diphenisobutylthioharnstoff und p-Amido-
isobutylamin mit PbO (Pahl, B. 17, 1241). — Kleine Nadeln. Schmelzp.: 163—164°.
Wenig löslich in kaltem Alkohol. — (C 31 H 41 N 3 .HCl) 2 .PtCl 4 (bei 105°). Hellgelber, aus
feinen Nädelchen bestehender Niederschlag.
Carbodiphenisobutylimid C 21 H 26 N 2 = C(N.C G H 4 .C 4 H 9 ) 2 . Bildung. Durch Kochen
einer Lösung von (1 Thl.) Diphenisobutylharnstoff in Benzol mit 2*/ 2 Thln. PbO (Pahl,
B. 17, 1242). — Undeutliche Krystallkörner. Schmelzp.: 189°. Leicht löslich in kochen
dem Benzol, schwer in warmem Aether. Wird von verdünntem, warmem Alkohol leicht
in Diphenisobutylharnstoff übergeführt. Mit CS 2 entsteht bei 150° Phenisobutylsenföl.
Verbindet sich mit NH 3 zu Diphenisobutylguanidin.
Formylamidoisobutylbenzol C u H 15 NO = C 10 H 13 .NH(CHO). Bildung. Beim
Kochen von p-Amidoisobutylbenzol mit Ameisensäure (Gasiorowski, Merz, B. 18, 1009).
— Blättchen [aus Ligroin). Schmelzp.: 59°. Siedep.: 314—316°. Leicht löslich in Alkohol
und Aether, wenig löslich in kaltem Ligroin.
Acetamidoisobutylbenzol C 12 H 17 NO = C 4 H 9 .C 6 H 4 .NH(C 2 H ;J 0). Blättchen (aus
Alkohol). Schmelzp.: 170° (Studer). Wird von koncentrirter Salzsäure sehr leicht
gespalten.
Isobutylacetamidoisobutylbenzol C 16 H 25 NO = C 4 H 9 .C 6 H 4 .N(C 4 H 9 )(C„H 3 0). Bil
dung. Aus Isobutylamidoisobutylbenzol und Acetylchlorid (Studer). — Büschelförmig
gruppirte Nadeln (aus Ligroin). Schmelzp.: 73—74°. Siedet oberhalb 300°. Wird beim
Kochen mit koncentrirter Salzsäure oder mit alkoholischer Kalilauge nur unvollständig
verseift.
Diphenisobutylharnstoff C 21 H 28 N 2 0 = CO(NH.C 6 H 4 .C 4 H 9 ) 2 . Bildung. Aus
p-Amidoisobutylbenzol und COCl 2 (Pahl, B. 17, 1240). Aus Diphenisobutylthioharnstoff
mit HgO (Pahl). — Lange Nadeln. Schmelzp.: 283—284°. Schwer löslich in kaltem Alkohol.
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