Full text: Specieller Theil: Aromatische Reihe (Kohlenwasserstoffe, Phenole, Alkohole, Säuren) (2. Band)

ASSERST. [22. 12. 86. 
22. 12. 8G] AROMAT. REIHE. — A. DERIVATE D. KOHLENWASSERST. C n H 2n _ e . 371 
zp.: 275°. Löslich in 
160° im Rohr, in Di- 
ng. Aus Mesidin und 
Nadeln (aus Wasser), 
ämpfen flüchtig. Sehr 
Ü 9 H U . Darstellung. 
ISENBERG, B. 15, 1017). 
/. Aus Mesitylcarbimid 
aus Alkohol). Schmilzt 
Bildung. Aus Mesityl- 
adeln. Schmelzp.: 88°. 
twasser. 
Erhitzen von Mesidin 
12). — Lange Nadeln. 
'Iduna. Aus Mesityl- 
Blättchen (aus Alkohol), 
und heifsem Alkohol. 
H(C y H u ). Bildung. 
ln. Schmelzp.: 193°. 
1H(C 9 H U ). Bildung. 
Nadeln (aus Alkohol). 
lung. Durch Erhitzen 
Alkohol). Schmelzp.: 
Durch Kochen von 
tterglänzende Blättchen 
1 Aether, schwerer in 
anderen Basen, beim 
sr, Martiijs, B. 4, 747) 
-300° (Hofmann, B. 13, 
les Ponceau-Farbstoffes 
nn, Martius). 
i Xylidin und Holzgeist 
- 0 9 H 13 N.HC1. 
g. Beim Kochen des 
B. 18, 2232). — Gold 
leichter in Alkohol und 
chmelzp.: 112° (Engel, 
Bildung. Beim Ein- 
auchende Salpetersäure 
’. Sehr leicht löslich 
Bildung. Aus IThl. 
i. 18, 2232). — Nadeln 
ei feem Alkohol. 
ung. Aus salzsaurem 
aus Alkohol). Zersetzt 
iter in heifeem Alkohol, 
r. Beim Schmelzen von 
НОДА + CO(NH a ) a . 
unlöslich in Aether, 
'dung. Beim Kochen 
von Cumidin mit CS 2 (Engel, B. 18, 2233). — Prismen (aus Alkohol). Schmelzp.: 140°. 
Schwer löslich in Aether, leichter in heifeem Alkohol. 
5. Basen C 10 H 15 N. 
1. p-Amidoisobutylbenzol C 4 H 9 .C 6 H 4 .NH 2 . Bildung. Bei 7—Sstündigem Erhitzen 
von 2 Thln. salzsaurem Anilin mit 1 Thl. Isobutylalkohol auf 270—280° (Studer, 
A. 211, 237; Gasidrowski, Merz, B. 18, 1009). Das ausgeschiedene salzsaure Arnido- 
isobutylbenzol wird wiederholt in Wasser gelöst und mit Salzsäure ausgefällt. Bei 
7—8stündigem Erhitzen eines Gemisches aus Anilin, Isobutylalkohol und ZnCl 2 (oder 
P,0 5 ) auf 250—260° (Louis, B. IG, 115). — Erstarrt im Kältegemisch blätterig und schmilzt 
dann bei -f- 17° (G., M.). Siedep.: 230°. Spec. Gew. = 0,937 bei 25°. Sehr wenig lös 
lich in Wasser; mit Alkohol und Aether u. s. w. in allen Verhältnissen mischbar. Giebt 
mit salpetriger Säure Isobutylphenol C 10 H 13 .OH. Beim Austausch von NH 2 gegen Jod 
entsteht Isobutyl-p-Jodbeuzol. 
C 10 H 15 N.HC1. Prismatische Tafeln (aus Wasser). Sublimirt unzersetzt. Löslich in 
Alkohol, unlöslich in Aether. — Das Platindoppelsalz ist ein rother, öliger Nieder 
schlag, der nach einiger Zeit zu einer schellackähnlichen Masse erstarrt. — C 10 H 15 N.HBr. 
Blätter oder Nadeln. — C 10 H 15 N.HJ. Lange, spiefsförmige Nadeln, leicht löslich in 
Wasser und Alkohol. — Das in Blättchen krystallisirende Sulfat ist in Wasser weniger 
löslich als die anderen Salze. 
Isobutylamidoisobutylbenzol C 14 H 23 N = C 4 H 9 .C 6 H 4 .NH(C 4 H 9 ). Bildung. Wird 
als Nebenprodukt bei der Darstellung von p-Amidoisobutylbenzol erhalten. Bildet sich 
in gröfserer Menge beim Erhitzen von 10 Thln. salzsaurem Anilin mit 12—14 Thln. Iso 
butylalkohol auf 230°, neben isomeren Verbindungen (C 4 H 9 ) 2 .C 6 H 3 .NH 2 (?), C 4 H 9 .C 6 H 4 . 
N(C 4 H 9 ) 2 (?) (Studer). Das Rohprodukt wird mit salpetriger Säure behandelt und die 
gebildete Nitrosoverbindung des Isobutylamidoisobutylbenzols in Aether aufgenommen. Man 
behandelt die Nitrosoverbindung mit Zinn und Salzsäure. — Flüssig. Siedep.: 260—270°. 
Die Verbindungen mit HCl und HBr sind ölig, in Wasser ziemlich schwer löslich, leicht 
in Alkohol. 
Nitrosoderivat C 14 H 22 N 2 0 = C 4 H 9 .C e H 4 .N(C 4 H 9 )(NO). Gelbliches , schwach aro 
matisch riechendes Oel. Erstarrt bei längerem Aufbewahren zum gröfeten Theile zu 
Blättchen. Spec. Gew. = 0,9907 bei 24° (Steuer). Unzersetzt, allein sehr schwer 
flüchtig mit Wasserdämpfen. 
Diphenisobutylguanidin C 21 H 29 N 3 = NH:C(NH.C 6 H 4 .C 4 H 9 ) 2 . Bildung. Beim 
Behandeln einer alkoholischen Lösung von Diphenisobutylthioharnstoff mit PbO und 
Ammoniak (Pahl, B. 17,1240).— Blättchen. Schmelzp.: 173°. Leicht löslich in heifsem 
Alkohol und Benzol. — (C 21 H 29 N 3 .HCl) 2 .PtCl 4 (bei 205°). Gelblicher, körnig-krystallinischer 
Niederschlag. 
Triphenisobutylguanidin C 31 H 41 N, = C 4 H 9 .C 6 H 4 .N:C[NH.C 6 H 4 .C 4 H 9 ) 2 . Bildung. 
Beim Behandeln einer alkoholischen Lösung von Diphenisobutylthioharnstoff und p-Amido- 
isobutylamin mit PbO (Pahl, B. 17, 1241). — Kleine Nadeln. Schmelzp.: 163—164°. 
Wenig löslich in kaltem Alkohol. — (C 31 H 41 N 3 .HCl) 2 .PtCl 4 (bei 105°). Hellgelber, aus 
feinen Nädelchen bestehender Niederschlag. 
Carbodiphenisobutylimid C 21 H 26 N 2 = C(N.C G H 4 .C 4 H 9 ) 2 . Bildung. Durch Kochen 
einer Lösung von (1 Thl.) Diphenisobutylharnstoff in Benzol mit 2*/ 2 Thln. PbO (Pahl, 
B. 17, 1242). — Undeutliche Krystallkörner. Schmelzp.: 189°. Leicht löslich in kochen 
dem Benzol, schwer in warmem Aether. Wird von verdünntem, warmem Alkohol leicht 
in Diphenisobutylharnstoff übergeführt. Mit CS 2 entsteht bei 150° Phenisobutylsenföl. 
Verbindet sich mit NH 3 zu Diphenisobutylguanidin. 
Formylamidoisobutylbenzol C u H 15 NO = C 10 H 13 .NH(CHO). Bildung. Beim 
Kochen von p-Amidoisobutylbenzol mit Ameisensäure (Gasiorowski, Merz, B. 18, 1009). 
— Blättchen [aus Ligroin). Schmelzp.: 59°. Siedep.: 314—316°. Leicht löslich in Alkohol 
und Aether, wenig löslich in kaltem Ligroin. 
Acetamidoisobutylbenzol C 12 H 17 NO = C 4 H 9 .C 6 H 4 .NH(C 2 H ;J 0). Blättchen (aus 
Alkohol). Schmelzp.: 170° (Studer). Wird von koncentrirter Salzsäure sehr leicht 
gespalten. 
Isobutylacetamidoisobutylbenzol C 16 H 25 NO = C 4 H 9 .C 6 H 4 .N(C 4 H 9 )(C„H 3 0). Bil 
dung. Aus Isobutylamidoisobutylbenzol und Acetylchlorid (Studer). — Büschelförmig 
gruppirte Nadeln (aus Ligroin). Schmelzp.: 73—74°. Siedet oberhalb 300°. Wird beim 
Kochen mit koncentrirter Salzsäure oder mit alkoholischer Kalilauge nur unvollständig 
verseift. 
Diphenisobutylharnstoff C 21 H 28 N 2 0 = CO(NH.C 6 H 4 .C 4 H 9 ) 2 . Bildung. Aus 
p-Amidoisobutylbenzol und COCl 2 (Pahl, B. 17, 1240). Aus Diphenisobutylthioharnstoff 
mit HgO (Pahl). — Lange Nadeln. Schmelzp.: 283—284°. Schwer löslich in kaltem Alkohol. 
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