Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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XII. Oyanverbindungen. 
Glukosid, dem myronsauren Kalium (s. Kap. XL, B). In Wasser 
wenig lösliche Flüssigkeit von stechendem Geruch, die auf der 
Haut Blasen zieht. S.-P. 151°. Entsteht ferner bei der Destilla 
tion des Allylsulfocyanats aus diesem durch Umlagerung; sowie 
durch Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf das entsprechende 
primäre Amin, das Allylamin, nach der empirischen Gleichung: 
CS 2 + NH 2 .C 3 H 5 = C S : N . C 3 H 5 -J- H 2 S. 
Die Reaktion erfolgt nicht direkt im Sinne dieser Gleichung, 
vielmehr entsteht zunächst das Allylaminsalz der Allyldithiocarbamid- 
säure, welches durch Destillation mit überschüssigem Quecksilberchlorid 
in Senföl übergeht (s. Dithiocarbamidsäure, S. 326). 
Dem Allylsenföl sind sehr ähnlich Äthylsenföl, C 2 H Ö N:CS, 
Methylsenföl, CH 3 N:CS (fest) usw., welche man in analoger Weise 
erhält. 
Die Senföle entstehen auch durch Destillation alkylierter Thio- 
harnstoffe (S. 327) mit sirupdicker Phosphorsäure (A. W. Hofmann, 
B. 15, 985) oder mit konzentrierter Salzsäure. 
Bei der Verseifung zerfallen die Senföle unter Rückbildung des 
primären Amins, aus dem sie dargestellt werden: 
CS : NC 3 H 5 -j- 2 H 2 0 = NH 2 . C 3 H 5 + H 2 S -f C0 2 . 
Mit den Thioharnstoffen (S. 327) hängen sie durch verschiedene 
Reaktionen zusammen, desgleichen mit den Isocyansäureestern, da in 
diesen Sauerstoff gegen Schwefel, in ihnen umgekehrt Schwefel gegen 
Sauerstoff ausgetauscht werden kann. 
Die Konstitution der Senföle folgt aus ihren Beziehungen zu den 
primären Aminen; wie in diesen, so ist auch in ihnen das Alkyl an 
Stickstoff gebunden: S=C=NCB 3 , Methylsenföl. Den Senfölen liegt also 
eine für sich unbekannte Isosulfocyansäure, S=C--NH, zugrunde. 
Gleichzeitig Senf öl und Sulfon (s. S. 116) ist das Cheirolin, 
y• Thiocarbimidopropyhnethylsulfon, C S : N.. [CH 2 ] 3 . S0 2 . CH 3 . Farb- 
und geruchlose Kristalle. Entsteht, analog Allylsenföl, aus dem im 
Samen des Goldlacks enthaltenen Glukocheirolin (siehe dieses); auch 
synthetisch erhalten (A. 375, 207; 392, l). 
Polymer: Sulfocyanursäure, (CN) 3 (SH) 3 . Gelbes Pulver, drei 
basisch; das primäre Natriumsalz kristallisiert. Bildet sich bei der 
Einwirkung von Cyanurchlorid auf Schwefelnatrium, woraus die Kon 
stitution folgt. Ihr Trimeihyiester entsteht durch Polymerisation des 
Sulfocyanmethyls beim Erhitzen auf 180°, neben Methylsenföl (Um 
lagerung). (A. W. Hofmann, B. 18, 2196; Klason, B. 19, R. 136.) 
Auch polymere Senföle sind bekannt (A. W. Hof mann, B. 25, 876). 
Über Dithiocyansäure, (HS) 2 C=N.CN, s.: A. 831, 265.
	        
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