Chloride und Amide der Kohlensäure.
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B. Chloride der Kohlensäure.
Kohlenstoifoxychlorid, Chlorkohlenoxyd, Phosgen, C0C1 2
(Davy). Analog dem Succinylchlorid oder Sulfurylchlorid, S0 2 C1 2 .
Entsteht durch direkte Vereinigung von Kohlenoxyd mit Chlor
im Sonnenlichte (daher Phosgen genannt von (pag und yevvaco)
oder durch Kohle, ferner durch Oxydation von Chloroform mit
Chromsäure und aus Tetrachlorkohlenstoff durch rauchende
Schwefelsäure. Farbloses Gas, unter -j- 8° flüssig, von äußerst
heftigem, erstickendem Geruch. In Benzol löslich. Zersetzt sich
als Säurechlorid mit Wasser zu Kohlensäure und Salzsäure.
Führt Säurehydrate unter Wasserabspaltung in ihre Anhydride
über. Verwandelt Aldehyd in ÄthylidenChlorid. Dient zur Darstellung
von Farbstoffen. Gibt mit sekundären Fettaminen Harnstoffe, mit
sekundären, aromatischen Aminen Carbamidchloride (B. 20, 783).
Chlorkohlensäure, C0C1(0H), das saure Chlorid der Kohlen
säure, analog Chloroxalsäure (Tab. S. 277), besitzt zu große Ten
denz zum Zerfall in Kohlensäure und Salzsäure, als daß sie frei
oder in Salzen bestehen könnte. Hingegen bildet sie als ein
basische Säure Ester, z. B. Chlorkohlensäureäthylesfer, Chlor
amelsensäur eester, C 0 CI (0 C 2 H 5 ), gleich CI. C 0.0 C 2 H 5 , welcher
durch Einwirkung von Chlorkohlenoxyd auf absoluten Alkohol
entsteht (Pumas 1833):
C0C1 2 -f C 2 H 5 OH = COCl(OC 2 H 6 ) -f HCl.
Flüchtige, heftig riechende Flüssigkeit vom S.-P. 93°. Er
reagiert ganz als Säurechlorid und wird als solches schon durch
Wasser zersetzt. Ist daher vortrefflich geeignet, um die Carboxyl-
gruppe synthetisch in viele Verbindungen einzuführen.
Die Chlorkohlensäuremethyi- usw. -ester sind sehr ähnlich.
C. Amide der Kohlensäure.
Das neutrale Amid der Kohlensäure ist der Harnstoff oder
das Carbamid, das saure Amid (Amidsäure) die Carbamidsäure.
Als Imid der Kohlensäure erscheint die (nur in Derivaten be
kannte) Imidokohlensäure, NH=C<Qg (B. 46, 2447); ferner die
Imidform der Cyansäure, NH=C=0 (s. Tabelle S. 300); als Diimid
das hypothetische Isomere des Cyanamids, 1SIH=C=]nH 1 während man