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XIII. Kohlensäurederivate. 
die Hydroxylform der Cyansäure als halbseitiges Nitril, N=C—OH, 
und das Cyanamid als Amid dieses Nitrils, N=C-NH ä , aufzufassen 
hat (s. daselbst). Ein Amidin (s. S. 219) der Kohlensäure ist das 
Guanidin; ein weiteres der (nur in Derivaten bekannte) Isoharnstoff, 
C(OII)^(Jg (vgl. Alkylisoharnstoffe, 8.323). 
Das „ Orthoamid“ der Kohlensäure, C(NE 2 ) 4 , ist seither unbekannt, 
statt seiner entsteht Guanidin. 
Die Bildung des Harnstoffs und der Carbamidsäure ist völlig 
analog derjenigen der Säureamide im allgemeinen: 
1. Durch Einwirkung von Ammoniak auf Kohlensäureester: 
CO(OC 2 H 6 ) 2 -f 2NH 3 = CO(NH ä ) 2 -f 2C 2 H 6 .OH; 
CO(OC 2 H 5 ) 2 + NH 3 = CO(OC 2 H 5 )(NH 2 ) + C 2 H 5 . OH. 
2. Durch Abspaltung von Wasser aus (kohlensaurem oder) 
carhamidsaurem Ammoniak. Kohlensäure und Ammoniak ver 
einigen sich in trockener Form direkt zu carbamidsaurem Am 
moniak (sogenanntem wasserfreiem, kohlensaurem Ammoniak), 
NH 2 . CO. OH, NH 3 . Dieses geht durch Erhitzen auf 135° oder 
durch elektrischen Wechselstrom in Harnstoff über: 
NH 2 .CO.OH, NH, = NH 2 . CO. NH 2 -j- H 2 0. 
3. Durch Einwirkung von Ammoniak auf die Kohlensäure 
chloride : 
C0C1 2 + 4NH3 = C0(NH 2 ) 2 -f 2NH 4 C1; 
CO(OC 2 H 5 )Cl -j- 2 NH 3 = CO(OC 2 H 6 )(NH 2 )-t-NH 4 Cl. 
Carbamidsäure, Carbaminsäure, NH 2 . CO. OH. Das Ammon 
salz (s. 0.), eine weiße Hasse, dissoziiert schon bei 60° in Ammoniak 
und Kohlensäure. Seine wässerige Lösung fällt Chlorcalcium 
lösung hei gewöhnlicher Temperatur nicht, da Calciumcarbamat 
löslich ist; erhitzt man indes, so tritt Verseifung in Kohlensäure 
und Ammoniak ein, und Calciumcarbonat fällt nieder. — Der 
Athylester der Carbamidsäure ist das 
Ureihan, NH 2 .CO.OC 2 H 6 . Bildung nach (3.) (Dumas 1833). 
Entsteht auch durch direkte Vereinigung der Cyansäure mit 
Alkohol sowie aus Harnstoff nitrat durch Natriumnitrit bei Gegen 
wart von Alkohol. Große Tafeln, Sm.-P. 50°, siedet unzersetzt. 
In V asser usw. leicht löslich. Wirkt schlaferregend.