Isocyclische Verbindungen; Allgemeines.
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Benzolclerivate, ist zwar mit manchen aliphatischen und ali-
cyclischen Verbindungen durch einzelne genetische Beziehungen
verknüpft, zeigt aber im ganzen chemischen Verhalten so eigen
artige Züge, daß sie gesondert von den alicyclischen Verbindungen
besprochen wird.
«) Cyeloparaffine und Cyclo olefine.
XY. Polymethylenderivate.
Der Ring in den alicyclischen Verbindungen kann aus drei
bis neun Kohlenstoffatomen bestehen. Die Bildung solcher Ringe
aus acyclischem Material kann nach bereits besprochenen syn
thetischen Reaktionen erfolgen (B. 35, 2091). So führt die Wurtz-
Franlclandsehe Paraffinsynthese vom Trimethylenbromid zu einem
Kohlenwasserstoff mit ringförmiger Bindung, dem Trimethylen:
/CH 2 Br /CH 2
CH-/ AOMpCnrl 7^^ — P.TT /
CH, Br
+ 2 Na (od. Zn) = CH 2 < I 4- 2 NaBr (od. ZnBr 2 ).
X CH 2
Trimethylen (Cyclopropan)
Analog liefert das Äthylenbromid durch Malonestersynthese
ein Derivat dieses Kohlenwasserstoffs:
CH 2 . Br /C0 2 C 2 H 5 CH 2X /CO,C,H R
■f Na 2 C< = 2NaBr 4- I //
X C0 2 C,H R CH/ N
CH 9 .Br
'2 yj 2
^C0,C,H R
und das Trimethylenbromid Br. CH 2 . CH 2 . CH 2 . Br gibt auf die
selbe Weise ein Derivat eines Kohlenwasserstoffs 9'^' 2 '9'^‘ 2 des
CH 2 .CH./
Tetramethylens.
Ähnliche Ergebnisse liefert die intramolekulare Ketonbildung
(trockene Destillation der Kalksalze zweibasischer Säuren; vgl.
S. 278):
CH 2 .CH 2 .CO,
av >Ci
CH 2 .CH 2 .C0/
Adipinsaurer Kalk
CH 2 .CH 2 .CH 2 .CO
CH 2 .CH 2V
CaC0 3 4- i >CO
CH 2 .CH/
Adipinketon (Cyclopentanon)
2 v CH„.CH 2 .CH 2X
■ „ >Ca = CaCOg + i “ >CO.
CH 2 .CH 2 .CH 2 .CO/ CH2.CH3.CH5/
Suberon (Cycloheptanon).
i 2 . w 2
Korksaurer Kalk