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XV. Polymethylenderivate.
Verbindungen mit einem aus sechs Kohlenstoffatomen be
stehenden Ringe (Hexamethylenderivate) sind gleichfalls in großer
Zahl darstellbar. Substanzen mit mehr als neun Kohlenstoffatomen
in ringförmiger Bindung sind bisher noch nicht aufgefunden
worden.
Bei der Nomenklatur der alicyclischen Verbindungen geht
man von den Kohlenwasserstoffen aus; besonders gebräuchlich
sind die Namen
CH,
>CH,
CH,-CH
2 \
ch 2 -ch/
CH,
, l2 >(
CH/
Trimethylen Pentamethylen
(allgemein Polymethylene) und die „offiziellen“ Namen Cyclo-
propan, -butan usw. (allgemein Cycloparaffine), gelegentlich
werden auch die Bezeichnungen R-Propylen usw. verwendet (R =
Ring). Hexamethylen und seine Derivate werden mit Rücksicht
auf ihre genetischen Beziehungen zu den Benzolderivaten auch
Hexaliydrobenzolderivate genannt.
Das Verhalten dieser cyclischen Kohlenwasserstoffe, Alkohole,
Ketone, Säuren usw. zeigt, wie bereits erwähnt, sehr weitgehende
Ähnlichkeit mit dem Verhalten der analogen acyclischen Sub
stanzen. Ein Unterschied ist z. B. der, daß cyclische Ketone w'ie
Cyclopentanon (auch Campher) bei der Oxydation nicht wie die
acyclischen Ketone 2 Hol. einbasischer Säuren liefern, sondern 1 Mol.
einer zweibasischen Säure (s. z. B. Camphersäure). Die Penta-
und Hexamethylenderivate ähneln in ihren chemischen Eigen
schaften (speziell in ihrer mangelnden Additionsfähigkeit) völlig
den gesättigten, aliphatischen Verbindungen (ihr Ring besitzt
eine große Beständigkeit) und unterscheiden sich scharf von ihren
olefinischen, acyclischen Isomeren. Hingegen zeigen die aus weniger
Kohlenstoff atomen bestehenden Ringe, insbesondere der Tri-
methylenring, unter gewissen Umständen auffallend geringe Wider
standsfähigkeit gegen Halogene und Halogenwasserstoffsäuren;
der Ring wird hierbei unter Halogen- bzw. Halogenwasserstoff-
addition gesprengt; dieses Verhalten erinnert sehr an das der
ungesättigten Verbindungen.
Die alicyclischen Verbindungen bilden also das verbindende Glied
zwischen den ungesättigten Olefinen und den gesättigten Paraffinen.
