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XV. Polymethylenderivate.
Sehr auffällig ist, daß das Cyclopentadien (s. S. 362), ein Kohlen
wasserstoff mit f ünf gliedi-igem King und zwei Doppelbindungen, und
das Cycloheptatrien (s. S. 365), ein Kohlenwasserstoff mit siebe n-
gliedrigem King und drei Doppelbindungen, welche also beide in ihrem
molekularen Bau den aromatischen Cyclohexatrienderivaten sehr ähneln,
vollkommen olefinischen und nicht aromatischen Charakter zeigen.
Man kennt auch Substanzen, in deren Molekül zwei Polymethylen
ringe derart kombiniert sind, daß zwei oder mehr Kohlenstoffatome
beiden Kingen angehören:
C-C-C
I 6 I
C-C-C
Ringsystem des Carons Kingsystem des Camphers
Bicyclische Kingsysteme, in denen mehr als zwei Kohlenstoffatome
beiden Kingen gemeinsam angehören, nennt man Brückenringe 1 );
sie kommen namentlich in Naturprodukten (Terpenen, Camphern) vor.
Die synthetische Bearbeitung des alicyclischen Gebietes hat
erst relativ spät begonnen. Bemerkenswert ist, daß aus Benzol
derivaten nicht nur Hexamethylen-, sondern auch durch Abbau
Pentamethylenderivate gewonnen worden sind (s. Chloranil). Viele
alicyclische Substanzen kommen in Naturprodukten vor: große
Mengen alicyclischer Verbindungen (Kohlenwasserstoffe und Säuren)
mit fünf- und sechsgliedrigem Ring, zumal Hexahydroverbindungen
der Kohlenwasserstoffe C 0 H 6 , C 7 H 3 , C 3 H 10 (m- und p-), C 9 H 12
(s- und a-) s. S. 364, sind besondei's in der kaukasischen Naphta
von Baku (auch in der galizischen) enthalten (s. S. 58; J. pr. Cb.
[2] 45, 561; 4(), 86). Eine sehr gi’oße Zahl alicyclischer Sub
stanzen, fast ausschließlich Hexamethylenderivate und Substanzen
mit bicyclischen Ringsystemen, kommen in den ätherischen Ölen
vor (s. Terpene und Campher, Kap. XXVI). Besonderes Interesse
beanspruchen sie deswegen, weil sie vielleicht Zwischenprodukte
sind beim Aufbau aromatischer Substanzen aus aliphatisch-acycli-
schem Material in der lebenden Pflanze. Sie werden indessen
wegen ihrer Gelfachen Beziehungen zu Benzolderivaten erst in
Kap. XXVI behandelt. Auch im Holzöl (Produkt der trockenen
Destillation des Holzes, Nachlauf bei der Rektifikation des Holz
geistes) kommen alicyclische Substanzen (Ketone) Yor (s. Keto-
pentamethylen).
/C- C \
<C-C^
J ) Es sei schon hier bemerkt, daß man nur sehr wenige Brücken
ringe mit einem aromatischen King kennt.
