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XV. Polymethylenderivate. 
(B. 30, 974; 31, 1803; A. 324, l). Camphersäure (s. Campherderivate) 
ist eine Trimethylpentamethylendicarbonsäure. 
Ein Derivat des Pentamethylens ist die Leuconsäure, PentaJceto- 
/CO-CO 
pentamethylen, C 5 0 5 (-f- 4 H 2 0), = C 0\ | , und ferner die damit 
'C 0—c.o , 
eng verwandte Krokonsäure, C 5 H 2 0 5 . Beide sind aus dem Kohlenoxyd- 
kalium (Nebenprodukt bei der Darstellung des Kaliums) gewonnen 
worden und in theoretischer Hinsicht sehr interessant (Nietzki und 
Benckiser, B. 19, 293; 20, 1617). S. Hexaoxybenzol. 
Cyclopenten (I) (aus Cyclopentanon) wird durch Ozon zu Glutar- 
dialdehyd (S.263) bzw. zum Halbaldehyd der Glutarsäure (S. 266) auf 
gespalten. Cyclopentadien (II) ist im Steinkohlenteer enthalten (B. 29, 
552); sehr reaktionsfähiger Kohlenwasserstoff, S.-P. 41°, von ausgeprägt 
olefinischem, nicht aromatischem Charakter, der z. B. leicht Brom 
addiert (B. 34, 68). Cyclopentadien gibt mit Formaldehyd Fulven (III), 
ein dem Benzol isomeres, gelbes 01. 
CH 2 -CH 2 v 
<i) 1 x 
CH 
=ch/ 
CHo 
CH=CHs 
IV CH=CH\ 
(II) I )CH 2 , (III) I >C=CH 2 . 
CH=CH/ CH^CH/ 
Durch komplizierten Abbau können Benzolderivate in Penta- 
methylenderivate verwandelt werden (s. Chloranil und B. 26, 513). 
Andere Pentamethylenderivate s. B. 27, 965; 28, 655; 30, 387. 
Uber eine interessante Bingerweiterung eines Pentamethylen- 
derivats zu einem Hexamethylenderivat durch „cyclische Pinakolin 
umlagerung“ s. A. 376, 152; 396, 200; über merkwürdige, umgekehrte 
Bingverengerungen s. B. 42, 145; C. 1916, I, 365. 
D. Hexamethylen- oder Cyclohexanderivaie. 
Viele Hexamethylenderivate sind synthetisch aus aliphatischen 
Verbindungen dargestellt worden mittels genau derselben Reak 
tionen, mittels deren viele Pentamethylenderivate gewonnen worden 
sind (Malonestersynthese, intramolekulare Ketonbildung usw.). 
Wichtige Synthesen: Baeyer, A.278, 88; J.Wislicenus, A. 275,361: 
ferner Knoevenagel, A. 281, 33; 297, 113. Eine sehr große Zahl 
von Hexamethylenderivaten ist ferner durch Hydrierung aromati 
scher 'Verbindungen erhalten worden (daher die Bezeichnung 
„hydroaromatisch“); soweit solche im wesentlichen nur wegen 
ihrer Beziehungen zu den betreffenden aromatischen Substanzen 
Interesse haben, werden sie erst bei diesen besprochen. 
"Viele wichtige Hexamethylenderivate gehören zu den Terpenen 
und Camphern (Kap. XXVI); wegen ihrer Beziehungen zu den aro 
matischen Verbindungen einerseits und wichtigen bicyclischen Ring-