Cyclohexan.
363
Systemen andererseits werden auch die zu den Hexamethylenderivaten
gehörigen Vertreter dieser Körperklasse in Кар. XXVI besprochen*
Die Hexamethylenderivate ähneln in ihren Eigenschaften
sehr den Pentamethylenderivaten; die Kingfestigkeit ist ungefähr
ebenso groß wie hei letzteren. Charakteristisch für manche Hexa
methylenderivate ist die Fähigkeit (manchmal mit überraschender
Leichtigkeit), in Benzolderivate überzugehen. Die Aminoderivate
des Hexamethylens unterscheiden sich nur in verhältnismäßig
unwesentlichen Punkten von den aliphatischen Aminen, dagegen
in fundamentaler Weise von den aromatischen Aminen.
Cyclohexan, Hexcimethylen, R-Hexylen, Hexcihydrobenzol, auch
„Naphten“ genannt, wasserklare Flüssigkeit von petroleumähnlichem Ge
ruch; Sm.P. -j-6°; S.-P. 81°. Synthese aus Jodhexamethylen: A.278, 110;
B. 34, 2799; mittels 1, 3-Dibrompropan (Trimethylenhromid): Б. 27, 216;
aus Benzol durch Hydrierung mit Wasserstoff und Nickel nach Sabatier-
Senderens (S. 41) sowie mit Wasserstoff und Platin oder Palladium
(B. 45, 1471, 2106, 2615). Kommt z. B. auch im galizischen Petroleum
und in der kaukasischen Naphta vor (B. 28, 577).
Cyclohexanon, Ketohexamethylen, entsteht aus pimelinsaurem
Calcium durch intramolekulare Ketonbildung. Wichtiges Ausgangs-
material für die Darstellung von Hexamethylenderivaten. Nach Pfeffer
minze riechendes Ol, S.-P. 155°, welches im Holzöl vorkommt und bei
der Oxydation quantitativ Adipinsäure liefert.
Yon den Diketonen des Hexamethylens ist das 1,4-Cyclohexandion,
p-Diketohexamethylen (darstellbar aus Succinylobernsteinsäureester,
s. Kap. XXY, B) und das 1,3-Cyclohexandicn, Dihydroresorcin, zu er
wähnen, welches aus y-Acetobuttersäureester und Natriumäthylat oder
aus Resorcin (s. Кар. XXIII, B) durch Reduktion gewonnen und zu
Glutarsäure (S. 283) aufgespalten werden kann. Dihydroresorcin ist ein
Analogon des Acetylacetons, aber stärker sauer.
Durch Reduktion können die Cyclohexanone in die entsprechenden
sekundären Alkohole, die Cyclohexanole, verwandelt werden. Cyclo-
hexanol, aus Phenol und Wasserstoff nach Sabcttier-Senderens, Sm.-P. 17°,
S.-P. 160°; Abbau zu Benzol (B. 45, 1464). Chinit, 1, 4-Cyclohexandiol,
kommt in zwei cistransisomeren Formen vor. Phlorogiucit, 1,3,5-Cyclo-
hexantriol, aus Phloroglucin durch Reduktion; schmeckt süß. In diese
Klasse gehören ferner einige in der Natur vorkommende mehrwertige
Alkohole: der optisch aktive Qucrcit (aus Eicheln), (CH.OH) 6 > CH 2 ,
sowie zwei optisch inaktive und zwei aktive Inosite, (CH.OH) ß , häufig
im tierischen und pflanzlichen Organismus aufgefunden, gelegentlich in
Form von Methyläthern; Synthese des gewöhnlichen Inosits (Muskel
zucker): B. 47, 2082.
Bromcyclohexan, C 6 H n Br, und Jodcyclohexan, schwere Öle, ent
stehen aus Cyclohexanol durch Halogenwasserstoff; 1,4-Bibromcyclo-
hexan, C 6 H 10 Br 2 , analog aus Chinit, existiert in zwei cistransisomeren
Formen. Hexachlorcyclohexan, C 6 H 6 C1 6 , entsteht bei Einwirkung über
