Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Verhalten der Benzolderivate. 
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Substituenten (s. Tab.). Derartige Verbindungen haben dann 
meist den Partialcliarakter aller derjenigen Monoderivate, welche 
aus dem Benzol durch Austausch eines V'asserstoffatoms gegen 
einen dieser Substituenten hervorgehen. 
Alle Benzolderivate können durch relativ einfache Realdionen 
in Benzol selbst oder nahe Abkömmlinge desselben übergeführt 
werden. So geben alle Carbonsäuren des Benzols (Benzoesäure, 
Phtalsäure, Mellithsäure usw.) bei der Destillation mit Kalk Benzol; 
andere Säuren, wie Salicylsäure, durch Kohlensäureabspaltung 
Phenol usf. Letzteres kann durch Destillation über Zinkstaub 
in Benzol umgewandelt werden. Die Homologen des Benzols 
gehen durch Oxydation in Carbonsäuren desselben, und diese 
durch Erhitzen mit Kalk in Benzol selbst über usf. 
Die Beziehung der Benzolderivate zu ihrer Muttersübstanz ist 
also eine sehr enge. 
Dies ist besonders darum bemerkenswert, weil die Atomgruppie 
rung C 6 H 6 bereits ein ziemlich kompliziertes Molekül bildet, und weil 
das Benzol seinerseits nicht auf einen einfacheren Kohlenwasserstoff 
von 5, 4 oder 3 Kohlenstoffatomen zurückgeführt werden kann (so- 
führt die Oxydation des Benzols, die nur schwer erfolgt, gleich zu 
Kohlensäure oder ähnlichen einfachen organischen Säuren). 
Die Benzolderivate sind untereinander durch die mannig 
faltigsten Realdionen verknüpft. Die Nitrogruppe ist leicht in Amid 
umwandelbar, letzteres gegen Halogen, Wasserstoff, Hydroxyl, 
ferner Halogen gegen Methyl oder Carboxyl austauschbar usf. 
Die „o. N.“ (S. 27) der Benzolderivate werden nach analogen 
Begeln wie die der Fettkörper gebildet, das Benzol selbst als Cyclo- 
hexatrien oder Benzen bezeichnet; s. B. 26, 1623. 
Unterschiede zwischen Benzol- und Fett-Kohlenwasserstoffen. 
Die Unterschiede zwischen Benzol- und FettkohlenWasserstoffen 
sind im allgemeinen nicht prinzipieller, sondern nur relativer Natur. 
1. Durch konzentrierte Salpetersäure werden die Benzol 
kohlenwasserstoffe und überhaupt alle Benzolderivate in Nitro 
verbindungen (Kap. XIX) übergeführt: 
C 6 H 6 (Benzol) -f H0.N0 2 = C 6 H, .N0 2 (Nitrobenzol) -f H 2 0. 
Die normalen Paraffine werden durch konzentrierte Salpetersäure 
sehr wenig angegriffen, hingegen erfolgt eine Nitrierung mit 
heißer verdünnter Salpetersäure unter Druck (vgl. S. 122 sub 4).
	        
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