Verhalten der Benzolderivate.
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Substituenten (s. Tab.). Derartige Verbindungen haben dann
meist den Partialcliarakter aller derjenigen Monoderivate, welche
aus dem Benzol durch Austausch eines V'asserstoffatoms gegen
einen dieser Substituenten hervorgehen.
Alle Benzolderivate können durch relativ einfache Realdionen
in Benzol selbst oder nahe Abkömmlinge desselben übergeführt
werden. So geben alle Carbonsäuren des Benzols (Benzoesäure,
Phtalsäure, Mellithsäure usw.) bei der Destillation mit Kalk Benzol;
andere Säuren, wie Salicylsäure, durch Kohlensäureabspaltung
Phenol usf. Letzteres kann durch Destillation über Zinkstaub
in Benzol umgewandelt werden. Die Homologen des Benzols
gehen durch Oxydation in Carbonsäuren desselben, und diese
durch Erhitzen mit Kalk in Benzol selbst über usf.
Die Beziehung der Benzolderivate zu ihrer Muttersübstanz ist
also eine sehr enge.
Dies ist besonders darum bemerkenswert, weil die Atomgruppie
rung C 6 H 6 bereits ein ziemlich kompliziertes Molekül bildet, und weil
das Benzol seinerseits nicht auf einen einfacheren Kohlenwasserstoff
von 5, 4 oder 3 Kohlenstoffatomen zurückgeführt werden kann (so-
führt die Oxydation des Benzols, die nur schwer erfolgt, gleich zu
Kohlensäure oder ähnlichen einfachen organischen Säuren).
Die Benzolderivate sind untereinander durch die mannig
faltigsten Realdionen verknüpft. Die Nitrogruppe ist leicht in Amid
umwandelbar, letzteres gegen Halogen, Wasserstoff, Hydroxyl,
ferner Halogen gegen Methyl oder Carboxyl austauschbar usf.
Die „o. N.“ (S. 27) der Benzolderivate werden nach analogen
Begeln wie die der Fettkörper gebildet, das Benzol selbst als Cyclo-
hexatrien oder Benzen bezeichnet; s. B. 26, 1623.
Unterschiede zwischen Benzol- und Fett-Kohlenwasserstoffen.
Die Unterschiede zwischen Benzol- und FettkohlenWasserstoffen
sind im allgemeinen nicht prinzipieller, sondern nur relativer Natur.
1. Durch konzentrierte Salpetersäure werden die Benzol
kohlenwasserstoffe und überhaupt alle Benzolderivate in Nitro
verbindungen (Kap. XIX) übergeführt:
C 6 H 6 (Benzol) -f H0.N0 2 = C 6 H, .N0 2 (Nitrobenzol) -f H 2 0.
Die normalen Paraffine werden durch konzentrierte Salpetersäure
sehr wenig angegriffen, hingegen erfolgt eine Nitrierung mit
heißer verdünnter Salpetersäure unter Druck (vgl. S. 122 sub 4).