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XYL Benzolderivate. 
2. Mit konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure ent 
stehen Sulfosäuren (Kap. XXII): 
C 6 H 6 (Benzol) -f HO.SOgH = C 6 H 6 .S0 3 H (Benzolsulfos.) -f H 2 0, 
während Paraffine diese Reaktion nicht zeigen und Olefine die 
Bestandteile der Schwefelsäure einfach addieren. 
3. Die Homologen des Benzols unterscheiden sich von den 
Paraffinen wesentlich durch ihre Oxydationsfähigkeit; während 
oxydierende Mittel letztere nur schwer angreifen, werden erstere 
dadurch leicht zu Benzolcarbonsäuren oxydiert. 
4. Die Halogen Verbindungen C 6 H 5 X sind meist (siehe aber 
Phenylmagnesiumbromid) weniger reaktionsfähig, die Hydroxyl 
verbindungen, z. B. C 6 H 5 .OH, von mehr saurer Natur als die 
entsprechenden Fettkörper. Die Gruppe C 6 H 6 , Phenyl, unter 
scheidet sich daher von der Athylgruppe C 2 H 6 dadurch, daß sie 
einen stärker sauren, „negativen“ Charakter besitzt (vgL V.Meyer, 
B. 20, 534, 2944; A. 250, 118). Der negative Charakter der 
Phenylgruppe wird auf die Anwesenheit der Doppelbindungen 
(s. „spezielle Benzolformeln“) zurückgeführt, welche gleich anderen 
ungesättigten Atomgruppierungen (vgl. S. 281) auf benachbarte 
"Wasserstoffatome eine schwach acidifizierende Wirkung ausüben 
(B. 28, 1501). 
Man nennt die Phenylgruppe und analoge, einwertige, aro 
matische Radikale häufig „Aryl-“, früher auch „Alphyl-“gruppen 
(J. pr. Ch. [2] 59, 247). 
Charakteristisch für Benzolderivate sind ihre 
Isomerieverhältnisse. 
1. Während sich von jedem Hexan, C 6 H U , theoretisch wie 
tatsächlich schon mehrere isomere Monoderivate ableiten, vermag 
das Benzol stets nur ein einziges Monoderivat zu lüden; isomere 
Monoderivate des Benzols sind unbekannt. Die sechs Wasserstoff 
atome des Benzols sind also »gleichwertig“. 
Beweis der Gleichwertigkeit der sechs Wasserstoffatome. 
Die Wasserstoffatome seien mit a, b, c, d, e und f bezeichnet. 
!• Das Phenol, CjHj.OH, dessen Hydroxyl an die Stelle des 
Wasserstoffatoms a getreten sein möge, läßt sich in Brombenzol,