Isomerieverhältnisse. 
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C 6 H s Br, und dieses in Benzoesäure, C 6 H5.00 2 H, überführen. 
In letzterer bat daher das Carboxyl auch die Stellung a (d. h. ersetzt 
das Wasserstoffatom a). 
2. Die drei existierenden Oxybenzoesäuren, C 6 H 4 (0H)(C0 2 H), 
sind teils aus der Benzoesäure darstellbar, teils in diese überfahr bar. 
Auch ihr Carboxyl nimmt also die Stellung a ein. Ihre Hydroxyle 
müssen sich also an der Stelle anderer Wasserstoff atome befinden. 
Diese seien beliebig b, c und d. 
3. Die Oxybenzoesäuren vermögen Kohlensäure abzuspalten 
[C 6 H 4 (0H)(C0 2 H) = C 6 H 6 (OH) -f- C0 2 ] und liefern dabei alle 
drei (dasselbe) Phenol, C 6 H 6 .OH. Da dieses das Hydroxyl (nach 1) 
in a enthält, andererseits das Hydroxyl in den Oxybenzoesäuren die 
Wasserstoff atome b, c und d ersetzte (nach 2), so sind die Wasser 
stoffatome a, b, c und d gleichwertig. 
4. Nun sind, wie S. 370 darzulegen, zu je einem Wasserstoffatom 
zwei Paare von gleichartig gebundenen („symmetrischen“) Wasser- 
stoffdtomen vorhanden, d. h. solche, von welchen entweder das eine 
oder das andere durch irgend welche Atomgruppen vertreten werden 
kann, ohne daß verschiedene Substanzen entstehen. Ein solches 
Paar kann nicht unter den in a, b, c und d stehenden enthalten 
sein, weil sonst nicht drei verschiedene Oxybenzoesäuren existieren 
könnten. Es können also nur die beiden Testierenden Wasserstoff 
atome, e und f, sein, welche mit je einem der vorigen zu a sym 
metrisch gebunden, also diesen gleichwertig sind; d. h. etwa e — c, 
f — b. Da nun a — b = c = d, so sind sämtliche sechs Wasser 
stoffatome gleichwertig (Ladenburg, B. 7, 1684). 
Einen anderen Beweis führte Nölting, B. 37, 1027. 
2. Werden im Benzol hingegen zwei Wasserstoff atome gegen 
andere Elemente oder Gruppen ersetzt, so daß Biderivate ent 
stehen, so existieren diese in drei verschiedenen isomeren Arten. 
So gibt es drei Dicbtlorbenzole, C 6 H 4 C1 2 , drei Diaminobenzole 
C 6 H 4 (NH 2 ) 2 , drei Dimethylbenzole, C 6 H 4 (CH 3 ) 2 , drei Oxybenzoe 
säuren, C 6 H 4 (0H)(C0 2 H) (s. Tab. S. 366) usw. 
Man kann sogar beweisen, daß überhaupt nur je drei isomere 
Biderivate des Benzols existieren können. 
Es läßt sich nämlich zeigen, daß zu jedem Wasserstoffatom 
des Benzols, z. B. zu a, zwei Paare anderer Wasserstoff atome, 
z. B. b und f, c und e, symmetrisch gebunden sind, so daß es 
keinen Unterschied macht, ob, wenn a besetzt ist, das zweite 
Substituens an die Stelle des einen oder des anderen der sym 
metrisch gebundenen Was ser stoff atome tritt. Nach obiger Be 
zeichnung ist also ab == a f, und ebenso a c = a e. Hingegen 
sind die Bindungsarten ab und ac nicht gleichartig, sondern 
Bernthaen, Organ. Chemie. 14. Aufl. 24