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XVI. Theorie der Benzolderivate. 
repräsentieren Isomere. Die Bindungsweise a d, der einzige übrige 
Fall, stellt das dritte Isomere dar. 
Beweise, daß zu einem Wasserstoffatom (a) zwei Paare 
von symmetrisch gebundenen anderen Wasserstoffatomen 
existieren, 
sind von verschiedenen Seiten, zumal von Ladenburg, erbracht 
worden. Einer derselben sei hier skizziert. 
1. Nach Hübner und Vetermann (A. 149, 129; vgl. auch Hübner, 
A. 222, 67, 166) liefert die durch Bromierung von Benzoesäure ge 
wonnene (sog. Meta-) Brombenzoesäure (deren Bromatom in o, 
Carboxyl in a stehen möge) mit Salpetersäure zwei Nitrobrom- 
benzoesäuren, C 6 H 8 Br(N02)(C0 2 H), (N0 2 etwa in b und f). 
Diese gehen durch nasciei'enden Wasserstoff in dieselbe (sog. Ortho-) 
Aminobenzoesäure, C 6 H 4 (NH 2 )(C0 2 H), über (Reduktion von 
N0 2 zu NH 2 und Rückwärtssubstitution). Da dieselbe Aminobenzoe 
säure entsteht, während doch die zwei Nitrogruppen in den beiden 
Nitrobrombenzoesäuren wegen der Verschiedenheit der letzteren an 
Stelle zweier verschiedener Wasserstoffatome (b und f) sich befinden 
müssen, so folgt daraus, daß diese letzteren zu dem Wasserstoff 
atom a symmetrisch gebunden sind; d. h. ab — af. 
2. In analoger Weise liefert die Oxybenzoesäure, welche aus 
der eben besprochenen Aminobenzoesäure darstellbar ist (die Salicyl- 
säure), zwei Nitr o derívate,' C 6 H 3 (0H)(N0 2 )(C0 2 H). Wenn man 
aber in diesen das Hydroxyl (was auf Umwegen möglich ist) gegen 
Wasserstoff ersetzt, so sind die entstehenden Nitrobenzoesäuren, 
C 6 H 4 (N0 2 )(C0 2 H), identisch, also die Wasserstoff atóme, welche 
durch N0 2 ersetzt sind, in symmetrischer Stellung zu a. 
Wenn man nun diese Nitrobenzoesäure zu Aminobenzoesäure, 
C 6 H 4 (NH 2 )(C0 2 H), reduziert, so,erhält man nicht die obige (Ortho-) 
Aminosäure ab = af, sondern eine isomere. Die Nitrogruppen der 
Nitrösäuren können also nicht an der Stelle b — f, sondern müssen 
an Stelle zweier anderer Wasserstoff atóme (etwa c und e)„sich be 
finden, welche also gleichfalls zu a symmetrisch stehen; d. h. ac = ae 
(Hübner, A. 195, 4 ff.*). 
Mithin sind zum Wasserstoffatom a zwei Paare von Wasserstoff 
atomen symmetrisch gebunden; ab = af; ac = ae. Als dritte 
Bindungsweise bleibt nunmehr nur die folgende übrig: ad; das 
sechste Wasserstoffatom d steht dem ersten a gegenüber in „ver 
einzelter* Stellung. 
Vgl. „Ladenburg, Theorie der aromatischen Verbindungen“, 
Braunschweig, 1876; Wroblewsky, A. 168, 153; 192, 196; B. 8, 573; 
9, 1055; Lobry de Bruyn, B. 18, R. 148; Wohl, B. 43, 3474. 
Bei obigen Betrachtungen ist angenommen worden, daß beim 
Übergang der einen Verbindung in die andere durch Austausch 
von Atomen oder Atomgruppen (N0 2 gegen NH 2 , OH gegen H)