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XYI. Theorie der Benzolderivate.
durch Verseifung und Abspaltung der Carboxyle das Phloroglucin
(s. Kap. XXIII, C).
6. Hexyljodid wird beim Erhitzen mit Dreifach - Chlorjod in
C 6 Cl 6 , mit Brom auf 260° in C 6 Br 6 verwandelt; letzteres entsteht auch
aus Tetrabrommethan beim Erhitzen auf 300°.
7. Oxydation von Graphit oder Holzkohle mit Kalium
permanganat oder Salpetersäure führt zu Mellithsäure, C 6 (C02H) 6 ;
über Zwischenstufen s. A. 399, 120.
8. Das aus Kohlenoxyd und Kalium gebildete Kohlenoxyd
kalium ist die Kaliumverbindung des Hexaoxybenzöls (s. Kap. XXIII, D).
Umgekehrt gehen Benzoiderivate in Fettkörper über:
1. Benzol zerfällt beim Burchleiten durch glühende Röhren
z. T. rückwärts in Acetylen.
2. Durch Chlorsäure wird Benzol oxydiert zu „Tri-
chlorphenomalsäure“, gleich ß - Trichloracetylacrylsäure,
CC1 3 .C0.CH:CH.C0 2 H (A. *223, 170, Kekule und Strecker).
Einwirkung von Chlor auf Phenol in alkalischer Lösung erzeugt
unter Sprengung des sechsgliedrigen Ringes die Säuren C 6 H 5 0 4 C1 3 ;
C 6 H 6 0 4 C1 usw. (B. 20, 2780; 38, 1650).
Auch Brenzcatechin, Resorcin und Phloroglucin werden durch
Behandeln mit Chlor schließlich in Pettkörper zerlegt (B. 27, 3364).
Einwirkung von Brom auf Bromanilsäure liefert Perbromaceton.
3. Einwirkung von salpetriger Säure auf Brenzcatechin
führt zu Dioxy Weinsäure (s. S. 295), von Permanganat auf Phenol
zu inaktiver Weinsäure und Oxalsäure (Döbner, B. 24, 1753).
4. Oxydationsmittel, welche den Benzolring zu sprengen ver
mögen, bilden meist Kohlensäure, Ameisensäure und Essigsäure.
Das höchst explosive Einwirkungsprodukt von Ozon auf Benzol,
Benzoltriozonid, C g Hg0 3 , gibt mit Wasser Glyoxal (vgl. S. 67).
5. Aus Salicylsäure und aus Anthranilsäure erhält man durch
energische Reduktion mit Natrium und Amylalkohol Pimelin
säure; aus Dihydroresorcin (s. S. 363) beim Überhitzen mit Baryt
lauge y-Acetobuttersäure.
6. Bei energischster Reduktion (langem Erhitzen mit Jod
wasserstoff auf 280°) liefert Benzol neben sehr wenig Hexamethylen
(S. 363) und neben dem isomeren Methylpentamethylen unter Ring
sprengung Hexan (.Berthelot; vgl. A. 278, 88; 302, 5).
