Benzolkohlenwasserstoffe. 
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XVIL Benzolkohlenwasserstoffe. 
A. Gesättigte Kohlenwasserstoffe. 
(S. die Tabelle auf S. 386.) 
Die Benzolkohlenwasserstoffe sind farblose Flüssigkeiten 
(Durol, Penta-, Hexamethylbenzol sind bei Zimmertemperatur 
fest), welche in Wasser unlöslich, in Alkohol und Äther leicht 
löslich sind und unzersetzt destillieren. Sie besitzen einen eigen 
tümlichen, z. T. angenehm ätherischen Geruch und brennen mit 
stark rußender Flamme. 
Im Steinkohlenteer sind von ihnen außer Benzol dessen Methyl 
derivate Toluol, die drei Xylole, Äthylbenzol, die drei Trimethyl- 
benzole und Äthyltoluole, n- und i-Propylbenzol sowie zwei Tetra 
methylbenzole nachgewiesen worden. 
Bildungsweisen: 1. Durch Behandlung eines Gemisches von 
bromiertem Kohlenwasserstoff und e7od-(oder Brom-) allc-yl mit 
Natrium in ätherischer Lösung (Fiitigsehe Reaktion, A. 131, 303, 
analog der Wurtzsehen Reaktion, S. 51): 
C 8 H 6 Br + CH 8 J + 2 Na = C 6 H 6 (CH 3 ) + NaJ -f NaBr; 
C 6 H 4 (CH 3 )Br+C 3 H 7 J-f2Na=C 6 H 4 (CH 8 )(C 3 H 7 )+NaJ+NaBrusw. 
Analog liefert Phenylmagnesiumbromid mit Dimethylsulfat 
Toluol : 
C 6 H 5 MgBr +(CH 3 ) 2 S0 4 = C 6 H 6 (CH 8 ) +Br.Mg.S0 4 .CH 3 . 
2. Durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol oder seine 
Homologen bei Gegenwart von Aluminiumchlorid (Grustavson, 
sog. Reaktion von „Friedei und Crafts“): 
C 6 H 6 + CH 3 C1 = C 6 H 5 (CH 3 ) + HCl; 
C 6 H 6 -f 2CH 3 C1 = C 6 H 4 (CH 3 ) 2 -f 2HC1, usf. 
Biese Beaktion ist wie die vorige sehr allgemeiner Anwendung 
fähig. Man kann durch sie im Benzol der Reihe nach alle Wasser 
stoffatome gegen Methyl ersetzen. Auch die Cetylgruppe, 
ist so noch einführbar. Hierbei entstehen intermediär ternäre 
Verbindungen von Benzol, Halogenalkylen und Aluminiumchlorid 
(B. 15, 902). 
Ähnlich dem Aluminiumchlorid wirken auch Aluminiumspäne und 
Quecksilberchlorid, ferner Chlorzink oder sublimiertes Eisenehlorid; 
Bernthsen, Organ. Chemie. 14. Aufl. 25