Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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•XVII. Benzolkohlenwassergtoffe. 
n-propylbenzol) sein usf. Die Synthese entscheidet also über die 
Konstitution. 
Je nach der Zahl der kohlenstoffhaltigen Seitenketten wird 
ein Benzolkohlenwasserstoff durch Oxydation in Benzolmono 
oder -di-, oder -tri- usw. -carbonsäure [Benzoesäure, C 6 H 6 .C0 2 H; 
o-, m-, p-Benzoldicarbonsäure, C 6 H 4 (C0 2 H) 2 ; usw.] übergeführt 
(s. u.). Hierdurch ist ein weiteres Mittel zur Feststellung der 
Konstitution der betreffenden Verbindungen gegeben. 
Wenn z. B. ein Kohlenwasserstoff C 9 H 12 bei der Oxydation eine 
Benzoltricarbonsäure, C 6 H 8 (0 0 2 H) 8 , liefert, so muß er drei Seitenketten 
enthalten, d. h. ein Trimethylbenzol sein; entsteht aber bei der Oxy 
dation eine Phtalsäure, so kann er nur ein Athylmethylbenzol sein. Da 
das Cymol durch Oxydation Terephtalsäure (p-Benzoldicarbonsäure), 
C 6 H 4 (C0 2 H) 2 , liefert, so müssen in ihm die beiden Seitenketten zu 
einander die Parastellui^g einnehmen usf. 
Die jedesmaligen Isomeren sind einander physikalisch sehr 
ähnlich; z. B. liegen ihre Siedepunkte meist sehr nahe beieinander 
(s. Übersicht). Die Orthoderivate sieden oft um etwa 5°, die 
Metaderivate um 1° höher als die Paraverbindungen. Der Siede 
punkt ist um so höher, je mehr Methylgruppen vorhanden sind 
(vgl. hierzu S. 35). 
Verhalten. 1. Die Benzolkohlenwasserstoffe sind in der Regel 
leicht nitrierbar und sulfierbar (s. S. 367ff.), und zwar kann man 
meist je nach den Bedingungen sowohl Mono- wie auch Di-, selbst 
Triderivate darstellen. Nur die Wasswstoffatome des Benzolkerns 
treten hierbei in Reaktion, dementsprechend, daß die Seitenketten 
als Reste von Paraffinen betrachtet werden können und sich als 
solche verhalten. Hexamethylbenzol kann also weder nitriert 
noch sulfiert werden. 
2. Oxydation. Das Benzol ist nur schwer zu oxydieren; durch 
Einwirkung von Kaliumpermanganat verbrennt es langsam zu 
Ameisensäure und Oxalsäure. 
Nebenher entsteht — offenbar infolge vorhergehender Bildung von 
Diphenyl (s. Kap. XXVII) — etwas Benzoesäure, ferner Phtalsäure. 
Über Benzoltriozonid s. S. 384. 
Die Homologen des Benzols hingegen sind leicht zu 
Carbonsäuren oxydierbar, indem, wie bereits oben erwähnt, 
jede Seitenkette schließlich in Carboxyl verwandelt wird.
	        
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